Несмотря на сравнительную строгость семейного режима и даже на обычные тогда телесные наказания, мы, мальчики, вне сферы своих прямых обязанностей, пользовались довольно большой свободой. Прежде всего, сколько помню, мы уходили из дому не спрашиваясь; мы должны были только не опаздывать к обеду и вообще к этапам домашней жизни, и что касается обязанностей, то все мы были к ним очень чутки. Отец был плохой торговец, вел свои торговые дела без всякого увлечения. Лавку открывали только потому, что ее неловко было не открывать, и детей сажали в нее только потому, что нельзя было без «хозяйского глаза». Отец выплачивал вторую гильдию лишь по настоянию матери, так как это могло избавить нас, сыновей, от рекрутчины, и как только была объявлена в 1874 году всесословная, обязательная для всех воинская повинность, эта гильдия отпала сама собой, и отец превратился в простого мещанина, как мог бы превратиться в регента или стать официальным оперным певцом, если бы к тому его направили с детства.
Андрей Дмитриевич Дросси:
В доме Чеховых мне не приходилось бывать, но зато сколько долгих часов я проводил осенью с Антоном Павловичем на большом пустыре за их двором, притаившись за рогожною «принадою» и поджидая момента, когда стая щеглов или чижей, привлеченная призывными кликами товарищей, заключенных в вывешенную перед «принадою» клетку, опустится с веселым чириканьем на пучки конопли и репейника, растыканные впереди этого сооружения. С затаенным дыханием, с сильно бьющимся сердцем, дрожащею рукою старался кто-нибудь из нас сквозь отверстие, проделанное в рогоже, осторожно навести волосяной силок, прикрепленный к длинной камышине, на головку птички, и если это удавалось, то с каким торжеством тащили мы через отверстие полузадушенную птичку, которую, освободив из петли, заключали в тут же приготовленную клетку.
Мария Дмитриевна Дросси,
Чехов был близким товарищем моего брата Андрея Дросси. <…> Мальчики увлекались играми во дворе нашего дома — лаптой и воздушными змеями. Чехов играл в лапту отлично. Меня часто мальчишки обижали за неудачный запуск змея, Антоша — никогда и всегда утешал, если я подвергалась обиде.
Часто гуляли мы в городском саду, где была «гимназическая аллея». Играли в бег наперегонки.
Михаил Павлович Чехов:
Каждый день ходили на море купаться. По дороге заходили за знакомыми, и к морю шла всегда большая компания. Купались обыкновенно на Банном съезде, где берег был настолько отлогий, что для того, чтобы оказаться в воде по шею, нужно было пройти от берега по крайней мере полверсты. Вместе с нами ходили и две черные собаки, принадлежавшие А.П. В воде обыкновенно сидели целыми часами, и когда шли обратно, то необыкновенно хотелось пить. По пути, на углу Итальянского переулка и нашей улицы, была палатка, в которой продавали квас, — и было счастьем, когда у кого-нибудь из мальчиков находилась в кармане копейка, так как на копейку продавали целый громадный деревянный ковш, к которому мы припадали одновременно со всех сторон. Кто-нибудь из нас оказывался счастливцем: он возвращался домой с моря с так называемой «болбиркой». Это кусок коры какого-то дерева, из которой местные рыбаки делали обыкновенно на свои сети поплавки. Найти на берегу «болбирку» считалось у нас особым расположением судьбы. Кора эта легко резалась по всем направлениям, и счастливец долго сидел потом отдельно от всех и вырезал из нее кораблик или человека. Таким счастливцем не раз бывал и гимназист Антоша.
Михаил Михайлович Андреев-Туркин.
Любимым развлечением Чехова был каток, устраивавшийся в городском саду. Не поднимая воротника пальто, бравируя своей «закаленностью», он часто катался так долго, что отмораживал себе уши и сидел потом дома с распухшими огромными ушами, вымазанными гусиным салом.
Андрей Дмитриевич Дросси:
Изредка, вместе со мною, Антон Павлович навещал товарищей наших К-вых, проживавших невдалеке от меня. Семья К-вых состояла в то время из матери-вдовы, пяти сыновей и замужней дочери, жившей с мужем в смежном флигеле. Старший сын и двое младших занимали с матерью верхний этаж, а в нижнем, полуподвальном, помещались наши товарищи.
<…> Наверху не было дела никому до того, что творилось внизу.
А внизу происходили попойки в складчину, игра в карты на деньги, чтение порнографических произведений и т. п. Приходил туда кто хотел и когда хотел.