Сюжет повести строится как рассказ о долгом путешествии. Ранним июльским утром из уездного города N выезжает допотопная бричка, в которой сидят купец Иван Иванович Кузьмичёв, настоятель N-ской церкви отец Христофор Сирийский («маленький длинноволосый старичок») и племянник Кузьмичёва мальчик Егорушка девяти лет, племянник Кузьмичёва. Тонкий и беззлобный чеховский юмор рисует нам картину: мамаша будущего гимназиста Егорушки любит образованных людей и благородное общество, но где ей искать этого общества, когда родной брат продает шерсть? За мечтой отправляется девятилетний сын Егорушка, не понимающий, куда и зачем он едет, плачущий и неблагородно подпрыгивающий, «как чайник на конфорке», сидя в допотопной бричке.
Кузьмичёв и отец Христофор едут продавать шерсть, заодно купец везет своего племянника в гимназию. Егорушка не хочет ехать в город и грустит от разлуки с домом.
В дороге он встречает много новых людей. Вот постоялый двор Моисея Моисеича, отца большого семейства и шестерых детишек. С Моисеем Моисеичем живет брат Соломон, человек неуравновешенный, от него одни неприятности.
На постоялом дворе путешественники встречают красивую и богатую графиню Драницкую. Часть пути Егорушка едет с мужиками в обозе с шерстью. Днем и ночью он путешествует на мягком тюке, вечерами у костра ест мужицкую кашу и слушает страшные истории, придуманные и настоящие. Попав в сильную грозу, мальчик заболел. В городе его передают дяде и отцу Христофору, и добрый настоятель лечит мальчика.
Дядя устраивает его на жительство у старой подруги матери Настасьи Петровны, в доме которой «много образов и цветов». Договорившись на десяти рублях в месяц, Кузьмичев собирается в обратный путь. Шерсть продана, документы в гимназию поданы. Дядя и отец Христофор дарят мальчику по гривеннику и прощаются, оставляя его на новом месте. Егорушка плачем встречает новый день. В финале автор ставит вопрос: какова она будет, новая жизнь?
Степь (История одной поездки)
Из N., уездного города Z-ой губернии, ранним июльским утром выехала и с громом покатила по почтовому тракту безрессорная, ошарпанная бричка, одна из тех допотопных бричек, на которых ездят теперь на Руси только купеческие приказчики, гуртовщики и небогатые священники. Она тарахтела и взвизгивала при малейшем движении; ей угрюмо вторило ведро, привязанное к ее задку, – и по одним этим звукам да по жалким кожаным тряпочкам, болтавшимся на ее облезлом теле, можно было судить о ее ветхости и готовности идти в слом.
В бричке сидело двое N-ских обывателей: N-ский купец Иван Иваныч Кузьмичов, бритый, в очках и в соломенной шляпе, больше похожий на чиновника, чем на купца, и другой – отец Христофор Сирийский, настоятель N-ской Николаевской церкви, маленький длинноволосый старичок в сером парусиновом кафтане, в широкополом цилиндре и в шитом, цветном поясе. Первый о чем-то сосредоточенно думал и встряхивал головою, чтобы прогнать дремоту; на лице его привычная деловая сухость боролась с благодушием человека, только что простившегося с родней и хорошо выпившего; второй же влажными глазками удивленно глядел на мир божий и улыбался так широко, что, казалось, улыбка захватывала даже поля цилиндра; лицо его было красно и имело озябший вид. Оба они, как Кузьмичов, так и о. Христофор, ехали теперь продавать шерсть. Прощаясь с домочадцами, они только что сытно закусили пышками со сметаной и, несмотря на раннее утро, выпили… Настроение духа у обоих было прекрасное.
Кроме только что описанных двух и кучера Дениски, неутомимо стегавшего по паре шустрых гнедых лошадок, в бричке находился еще один пассажир – мальчик лет девяти, с темным от загара и мокрым от слез лицом. Это был Егорушка, племянник Кузьмичова. С разрешения дяди и с благословения о. Христофора, он ехал куда-то поступать в гимназию. Его мамаша, Ольга Ивановна, вдова коллежского секретаря и родная сестра Кузьмичова, любившая образованных людей и благородное общество, умолила своего брата, ехавшего продавать шерсть, взять с собою Егорушку и отдать его в гимназию; и теперь мальчик, не понимая, куда и зачем он едет, сидел на облучке рядом с Дениской, держался за его локоть, чтоб не свалиться, и подпрыгивал, как чайник на конфорке. От быстрой езды его красная рубаха пузырем вздувалась на спине и новая ямщицкая шляпа с павлиньим пером то и дело сползала на затылок. Он чувствовал себя в высшей степени несчастным человеком и хотел плакать.
Когда бричка проезжала мимо острога, Егорушка взглянул на часовых, тихо ходивших около высокой белой стены, на маленькие решетчатые окна, на крест, блестевший на крыше, и вспомнил, как неделю тому назад, в день Казанской божией матери, он ходил с мамашей в острожную церковь на престольный праздник; а еще ранее, на Пасху, он приходил в острог с кухаркой Людмилой и с Дениской и приносил сюда куличи, яйца, пироги и жареную говядину; арестанты благодарили и крестились, а один из них подарил Егорушке оловянные запонки собственного изделия.