Как и в предыдущих случаях, Чехов передал свое настроение в описании природы и в рассказе о тайге. В ней прорубили просеку для будущей дороги — всюду груды поваленных деревьев, валежник, кочки, ямы с водой: «Проехать невозможно ни на колесах, ни верхом. Бывали случаи, что при попытках проехать верхом лошади ломали себе ноги». Может быть, эта ужасная дорога в том числе переменила решение Чехова добираться до Южного Сахалина по суше.
Чехов опять заходил в избы. Поселенцы готовы были развеять скуку, поговорить с приезжим человеком. Они производили впечатление лишних, ненужных, «не живущих и не мешающих другим жить». В одну из дождливых ночей в Дербинском, где Чехова поместили в новом пустом амбаре, построенном возле тюрьмы, он услышал странные звуки: «С вечера часов до двух ночи я читал или делал выписки из подворных описей и алфавита. <…> Было спокойно и в амбаре и у меня на душе, но едва я тушил свечу и ложился в постель, как слышались шорох, шёпот, стуки, плесканье, глубокие вздохи… Капли, падавшие с потолка на решетки венских стульев, производили гулкий, звенящий звук, и после каждого такого звука кто-то шептал в отчаянии: „Ах, Боже мой, Боже мой!“»
Утром Чехов увидел на улице толпу каторжных. Оборванных, вымокших, продрогших. Они просились в больницу. Смотритель отгонял их. Чехову показалось, что его ночной кошмар не кончился: «Приходит на ум слово „парии“, означающее в обиходе состояние человека, ниже которого уже нельзя упасть. За всё время, пока я был на Сахалине, только в поселенческом бараке около рудника да здесь, в Дербинском, в это дождливое, грязное утро, были моменты, когда мне казалось, что я вижу крайнюю, предельную степень унижения человека, дальше которой нельзя уже идти».
Чехов не раз упоминал свои сахалинские ночи. То кошмарные, как в Дербинском, то странные, как в Палеве, когда он смотрел на звездное небо, ощутил вдруг, как далеко он от дома, на другом конце света, «где не помнят дней недели, да и едва ли нужно помнить, так как здесь решительно всё равно — среда сегодня или четверг…». Он понимал настроение человека, вынужденного годами жить в невыразимой бедности, слышать постоянно звон цепей, плач и стоны из надзирательской, когда там наказывали розгами и плетьми. Не видеть месяцами солнца и не знать тепла и видеть вокруг тайгу или пустынное море: «Время <…> кажется длиннее и мучительнее во много раз, чем в России».
Всё это и многое другое побуждало каторжных к побегу. А главная причина, по словам Чехова, это — «стремление к свободе, присущее человеку и составляющее, при нормальных условиях, одно из его благороднейших свойств». Он рассказал о старом ссыльнокаторжном, который убегал таким образом: «<…> берет кусок хлеба, запирает свою избу и, отойдя от поста не больше как на полверсты, садится на гору и смотрит на тайгу, на море и на небо; посидев так дня три, он возвращается, берет провизию и опять идет на гору… Прежде его секли, теперь же над этими его побегами только смеются».
Тоску по свободе Чехов сравнил с запоем или падучей, с неотвратимым припадком, то есть с болезненным состоянием. Человека угнетало, убивало сознание, что он мертв для своих родных, своего дома. Поэтому побег, замысел побега, мечта о побеге обнаруживали в человеке, по словам Чехова, «не засыпающее в нем сознание жизни». Однажды он увидел баржу, набитую беглыми: «<…> одни были мрачны, другие хохотали; у одного из них совсем не было ног — отморозил. Их возвращали из Николаевска. Глядя на эту кишащую народом баржу, я мог вообразить, сколько еще каторжных бродит по материку и по острову!» Люди бродили, замерзали, погибали. На население бродяги наводили ужас, потому что, спасаясь, шли на грабеж, убийство. Но мучительные наказания плетьми не снижали числа побегов.
В конце августа 1890 года Чехов вернулся в Александровск, чтобы морем добраться до Южного Сахалина. Словно довершая его впечатления первых двух месяцев сахалинской эпохи, на предотъездные дни (кроме обедов со знакомыми, встреч и разговоров с чиновниками) выпала еще одна горькая минута.
8 сентября, в день Рождества Пресвятой Богородицы, Чехов и его спутник вышли после обедни из церкви. В храм спешила похоронная процессия. Четверо каторжных несли на носилках гроб. Следом шли женщина с двумя детьми и еще несколько человек. Видел Чехов и сами эти похороны на местном кладбище. Простой некрашеный дощатый гроб спустили в могилу с водой. Мальчик Алешка, сын покойной, трех-четырех лет, «стоит и глядит вниз в могилу. Он в кофте не по росту, с длинными рукавами, и в полинявших синих штанах; на коленях ярко-синие латки». Его спросили, где мать. «3-а-копа-ли! — сказал Алешка, засмеялся и махнул рукой на могилу».
Вокруг — маленькие «немые» кресты, всех этих, «убивавших, бряцавших кандалами, никому нет надобности помнить».