17 октября — премьера «Чайки», закончившаяся провалом.
1897— завершает повесть «Мужики». Зимой, больной, ведет перепись населения в близлежащих селах.
Конец марта — начало апреля — после горлового кровотечения две недели находится в московской клинике А. А. Остроумова. По настоянию врачей сворачивает медицинскую практику.
Лето — по просьбе крестьян и земства берет на себя основные расходы и заботы по строительству школы в селе Новосёлки. Отправляет очередные партии книг в Таганрогскую городскую библиотеку. Чехову пожалована бронзовая медаль за труды по первой всеобщей переписи населения.
Осень — уезжает на юг Франции. Останавливается в Ницце, в Русском пансионе.
1898— покупает и отправляет из Ниццы 319 томов произведений французских классиков для Таганрогской городской библиотеки. Следит по газетам за делом Дрейфуса, критикует позицию «Нового времени». Ведет переговоры в Париже с М. М. Антокольским о памятнике Петру I для Таганрога.
Весна — лето — возвращается в Россию и много пишет. В печати появляются рассказы «Ионыч», «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви», «Случай из практики». Жертвует тысячу рублей на строительство здания школы в Мелихове. Разрешает постановку «Чайки» в Московском Художественно-общедоступном театре (МХТ), основанном К. С. Станиславским и Вл. И. Немировичем-Данченко. Сентябрь — знакомится с актерами молодого театра. Одна из актрис, О. Л. Книппер, производит на него впечатление своей игрой, обликом и манерами. Уезжает на зиму в Ялту.
Октябрь — получает известие о смерти отца. Приобретает участок земли в деревне Верхняя Аутка на окраине Ялты и начинает строительство дома для себя и родных.
1899— работает над повестью «В овраге» и рассказом «Архиерей». Выходят из печати рассказы «По делам службы», «Душечка», «Новая дача», «Дама с собачкой». Решает продать А. Ф. Марксу право на издание собрания своих сочинений. Отбирает и редактирует ранние рассказы для первых томов. Принимается в Ялте за благотворительную деятельность в пользу неимущих, больных чахоткой, собирает средства для голодающих крестьян.
Весна — обихаживает свой участок, сажает деревья. Приезжает в Москву, смотрит спектакль «Чайка» в МХТ.
Осень — возвращается в Ялту. Вскоре приезжает Е. Я. Чехова с прислугой. Мать и сын устраиваются в новом доме. Между Чеховым и О. Л. Книппер завязывается переписка.
Декабрь — Чехову пожалован орден Станислава 3-й степени за труды по народному просвещению.
1900— работает над пьесой «Три сестры», продолжает подготовку томов собрания сочинений. Избран почетным академиком Императорской Академии наук по разряду изящной словесности. Жертвует деньги на постройку новой школы в Мухалатке, посылает книги во многие российские библиотеки. Помогает чахоточным больным. Весна — в Севастополь и Ялту приезжает на гастроли МХТ. Чехов смотрит спектакли «Дядя Ваня», «Одинокие», «Эдда Габлер», «Чайка». В круг хороших знакомых Чехова входят литераторы И. А. Бунин, М. Горький, А. И. Куприн.
Декабрь — уезжает в Ниццу, где завершает работу над пьесой «Три сестры».
1901— путешествует по Италии (Пиза, Флоренция, Рим). В феврале возвращается в Ялту. Продолжает работу над рассказом «Архиерей» и собранием сочинений, тома которого уже выходят в свет.
Весна — приезжает в Москву, венчается с О. Л. Книппер. По рекомендации врачей, нашедших значительное ухудшение в состоянии его здоровья, едет с женой на кумыс в Уфимскую губернию.
3 августа — пишет завещание.
Осень — живет в Москве с женой, с наступлением холодов уезжает в Ялту. Навещает Л. Н. Толстого в Гаспре.
1902— Чехову присуждена Грибоедовская премия за пьесу «Три сестры».
В печати появляется рассказ «Архиерей».
Весна — лето — ухаживает за больной О. Л. Книппер, перевезенной после операции в Ялту. Едет вместе с женой в Москву, затем в подмосковное имение К. С. Станиславского в Любимовке. Совершает поездку по Уралу вместе с С. Т. Морозовым. Отказывается от звания почетного академика в связи с тем, что выборы М. Горького в Императорскую Академию наук признаны недействительными. Осень — живет в Москве. В начале зимы возвращается в Ялту, где работает над рассказом «Невеста» и пьесой «Вишневый сад».
1903— продолжает писать пьесу «Вишневый сад» и рассказ «Невеста».
Просматривает корректуру очередных томов собрания сочинений. Консультируется в Москве у профессора А. А. Остроумова, который находит его состояние очень серьезным.
Лето — вместе с женой снимает флигель в подмосковном имении М. Ф. Якунчиковой.
Осень — заканчивает пьесу «Вишневый сад».
Декабрь — приезжает в Москву.
1904, 17 января — в свой день рождения присутствует на премьере «Вишневого сада» в Московском Художественном театре. Чехова чествует литературная, газетная, театральная Москва. В феврале возвращается в Ялту.
Май — уезжает из Ялты в Москву. Никуда не выходит из квартиры. Всех, кто приходит в дом, потрясают вид Чехова, его слова, что он едет за границу не лечиться, а умирать.
Июнь — направляется с женой в Германию — сначала в Берлин, затем в Баденвейлер.