В истекшие месяцы неоднократно возникал вопрос — не бросить ли Ольге Леонардовне сцену, но Антон Павлович не менял своего мнения. И ноября пишет: "Эта зима пройдет скоро, в Москву я приеду рано весной, если не раньше, затем всю весну и все лето мы вместе, затем зиму будущую я постараюсь прожить в Москве. Для той скуки, какая теперь в Ялте, покидать сцену нет смысла". А Ольга Леонардовна металась там, в Москве. 26 декабря писала Марии Павловне, которая приехала в Ялту на каникулы: "Значит, мое предчувствие не обмануло меня — он был болен сильнее, чем мы думали. Это ужасно, ужасно. Я не знаю, что мне делать. Сегодня же буду просить об отпуске, а если не дадут, я способна бросить все и удрать. Ничего не знаю. Мне безумно тяжело на душе. Сижу целый день дома — одна. Не по силам себе я жизнь устраиваю. Надо что-то сделать, на что-то решиться. Запутлявила я и свою и чужие жизни. Как-то я с этим справлюсь!" А он утешал ее: "Здоровье совсем хорошо. Компресс уже снял вчера. Завтра Альтшуллер поставит две мушки, и шабаш, лечение кончено. Ем теперь много и аппетитом могу похвастаться".
Зимой следующего года Антон Павлович будет еще настойчивей отговаривать Ольгу Леонардовну от намерения оставить театр. 20 января 1903 года он напишет ей: "Ты, родная, все пишешь, что совесть тебя мучит, что ты живешь не со мной в Ялте, а в Москве. Ну как же быть, голубчик? Ты рассуди как следует: если бы ты жила со мной в Ялте всю зиму, то жизнь твоя была бы испорчена и я чувствовал бы угрызения совести, что едва ли было бы лучше. Я ведь знал, что женюсь на актрисе, т. е. когда женился, ясно сознавал, что зимами ты будешь жить в Москве. Ни на одну миллионную я не считаю себя обиженным или обойденным, — напротив, мне кажется, что все идет хорошо, или так, как нужно, и потому, дусик, не смущай меня своими угрызениями. В марте опять заживем и опять не будем чувствовать теперешнего одиночества. Успокойся, родная моя, не волнуйся, а жди и уповай. Уповай и больше ничего".
Ольге Леонардовне удалось вырваться к Чехову на несколько дней лишь в конце февраля 1902 года. Радостная, но очень уж короткая встреча.
В это время недалеко от Ялты, в Гаспре, жил Л. Н. Толстой. Чехов часто навещает его. В январе — феврале 1902 года Лев Николаевич так тяжело заболел, что врачи временами теряли надежду. Антон Павлович с тревожным вниманием следит за ходом его болезни, врачи Толстого регулярно сообщают ему о развитии событий. Но Лев Николаевич справился с болезнью, и в марте становится ясно, что здоровье его решительно пошло на поправку.
В ноябре 1901 года в Крым приехал освобожденный из-под домашнего ареста, но оставленный под гласным надзором полиции М. Горький. В Ялте ему прописка была воспрещена, и он, пока подыскивал дачу в окрестностях, прописался и остановился у Чехова. Прожив на Белой даче примерно неделю, поселился в Олеизе, недалеко от Толстого.
Вспоминая о встречах со Львом Николаевичем в Гаспре, М. Горький рассказывал об отношении Толстого к Чехову. Однажды Толстой говорил:
"- Я — старик и, может, теперешнюю литературу уже не могу понять, но мне все кажется, что она — не русская. Стали писать какие-то особенные стихи, — я не знаю, почему эти стихи и для кого. Надо учиться стихам у Пушкина, Тютчева, Шеншина. Вот вы, — он (Толстой) обратился к Чехову, — вы русский! Да, очень, очень русский.
И, ласково улыбаясь, обнял А[нтона] П[авловича] за плечо, а тот сконфузился и начал баском говорить что-то о своей даче, о татарах.
Чехова он любил и всегда, глядя на него, точно гладил лицо А[нтона] П[авловича] взглядом своим, почти нежным в эту минуту. Однажды А[нтон] П[авлович] шел по дорожке парка, а Толстой, еще больной в ту пору, сидя в кресле на террасе, весь как-то потянулся вслед ему, говоря вполголоса:
— Ах, какой милый, прекрасный человек: скромный, тихий, точно барышня! И ходит, как барышня. Просто — чудесный!"
Вспоминает Горький и другие суждения Толстого о Чехове: "- Вот писатель! Он силой искренности своей Достоевского напоминает…"
Столь же трепетно, по воспоминаниям Горького, и Чехов относился к Толстому.
"О Толстом он говорил всегда с какой-то особенной, едва уловимой, нежной и смущенной улыбочкой в глазах, говорил, понижая голос, как о чем-то призрачном, таинственном, что требует слов осторожных, мягких.
Неоднократно жаловался, что около Толстого нет Эккермана, человека, который бы тщательно записывал острые, неожиданные и часто противоречивые мысли старого мудреца".