1887 — Поездка в Таганрог, Новочеркасск, Рогозину балку, Святые горы. Лето в Бабкине. Выход новых сборников — "В сумерках" и "Невинные речи".
19 ноября — первое представление "Иванова" в московском театре Корша. Начало работы над романом. Первые встречи с В. Г. Короленко и знакомство с А. Н. Плещеевым.
1888 — В журнале "Северный вестник" опубликованы: "Степь" (№ 3), "Огни" (№ 6), "Именины" (№ 11). В театре Корша поставлен водевиль "Медведь". Лето в Сумах у Линтваревых. Поездки в Крым, на Кавказ, по Украине. В октябре за сборник "В сумерках" присуждена половинная Пушкинская премия Академии наук. Вышел новый сборник — "Рассказы". В сборнике "Памяти В. М. Гаршина" — рассказ "Припадок".
1889 — Премьера "Иванова" по сцене Александрийского театра в Петербурге. Продолжение работы над романом. Вышел сборник рассказов "Детвора". Избран членом комитета Общества русских драматических писателей. Лето в Сумах у Линтваревых. 17 июня скончался брат Николай. Поездка в Одессу, Ялту, Феодосию. Посвящает сборник "Хмурые люди" П. И. Чайковскому. В "Северном вестнике" (№ 11) опубликована "Скучная история". 27 декабря премьера "Лешего" в московском театре Абрамовой. Начало подготовки к путешествию на остров Сахалин.
1890 — Поездка в Петербург. Изучение материалов о Сибири и Дальнем Востоке. Опубликован рассказ "Черти" ("Воры"). Резкое письмо В. М. Лаврову по поводу оскорбительной заметки в журнале "Русская мысль". 21 апреля отъезд на Сахалин. Ярославль, Нижний Новгород, Тюмень, Томск, Ачинск, Красноярск, Иркутск, Благовещенск, Николаевск. 11 июля — Сахалин. Дорожные очерки ("Из Сибири", "По Сибири") в "Новом времени". Обследование Сахалина. 13 октября отплыл через Японское море, Индийский океан, Суэцкий канал в Одессу. 8 декабря вернулся в Москву. Опубликован рассказ "Гусев".
1891 — Поездки в Петербург. Сбор книг и пособий для сахалинских школ и библиотеки. 17 марта выехал за границу: Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Неаполь, Монте-Карло, Париж. 2 мая вернулся в Москву. Летом на даче в Алексине, потом в Богимове. Работа над книгой "Остров Сахалин". Написаны "Дуэль", "Бабы", фельетоны "Фокусники" и "В Москве". Организация помощи голодающим. Поездка в Петербург.
1892 — В "Северном вестнике" опубликован рассказ "Жена". Поездки в Нижегородскую и Воронежскую губернии по делам помощи голодающим. 4 марта переехал в Мелихово. В журнале "Север" опубликована "Попрыгунья". Разрыв отношений с Левитаном. Примирение с редакцией журнала "Русская мысль". Организует холерный участок в Мелихове, куда входят 25 деревень, 4 фабрики и монастырь; ведет амбулаторный прием больных в усадьбе. В "Русской мысли" опубликована "Палата № 6". Последний рассказ, напечатанный в "Новом времени" ("Страх").
1893 — Поездки из Мелихова в Москву и Петербург. В "Русской мысли" опубликован "Рассказ неизвестного человека". Резкие отзывы о "Новом времени". Работа в связи с новой вспышкой холерной эпидемии. В "Русской мысли" печатается "Остров Сахалин".
1894 — В "Русской мысли" опубликовано "Бабье царство". В связи с ухудшением здоровья поездка в Крым. Начало работы гласным Серпуховского земского собрания. Поездка в Таганрог, Крым, а оттуда (14 сентября) за границу: Триест, Фиуме, Венеция, Аббация, Милан, Генуя, Ницца, Берлин, Париж. 19 октября вернулся в Мелихово. Избран присяжным заседателем Московского окружного суда, утвержден попечителем Талежского сельского училища. Опубликованы в "Русских ведомостях" "Скрипка Ротшильда", "Вечером" ("Студент"), "Учитель словесности", "В усадьбе", "Рассказ старшего садовника".
1895 — Приезд в Мелихово после долгой ссоры Левитана. В "Русской мысли" опубликована повесть "Три года". Поездка в Петербург. Написал рассказ "Ариадна". Опубликован рассказ "Супруга". Отдельным изданием вышла книга "Остров Сахалин". Поездка в Ясную Поляну. 8-9 августа, первая встреча с Л. Н. Толстым. Завершает работу над первой редакцией "Чайки". В "Русской мысли" опубликован рассказ "Убийство".
1896 — Поездки в Петербург. Строит школу в Талеже. В "Русской мысли" опубликован "Дом с мезонином". 17 октября провал "Чайки" на сцене Александринского театра. В "Ежемесячных приложениях" к журналу "Нива" опубликована повесть "Моя жизнь", в "Русской мысли" — "Чайка".
1897 — Работа по переписи населения. Включил в сборник пьес "Дядю Ваню". Постройка школы в Новоселках, работа в земстве по надзору за народными библиотеками, утвержден попечителем Чирковского училища. 21 марта резкое обострение туберкулезного процесса. Помещен в клинику Остроумова, где его посетил Л. Н. Толстой. В "Русской мысли" опубликована повесть "Мужики". За работу по переписи награжден медалью. Вновь избран гласным Серпуховского земского собрания. 1 сентября уехал за границу: Париж, Биарриц, Байона, Ницца. Выслал из Ниццы в "Русские ведомости" рассказы "В родном углу", "Печенег", "На подводе". Напряженно следит за "делом Дрейфуса".
