Человеческий мозг

Экстракты яичников, введенные самкам крыс, стимулировали у них половую активность. Обычно такая активация происходит периодически, во время течки, которая по-латыни называется estrus.Поэтому женские половые гормоны были названы эстрогенами («порождающими течку», греч.).Большинство гормонов, продуцируемых яичниками, имеет в своем корне буквосочетание «-эстр-». (Андрогены и эстрогены вместе называются половыми гормонами.)

Эстрогены отличаются от андрогеиов в основном тем, что в кольце А стероидиого ядра (расположенного в нижней левой части формулы) содержится три двойные связи.

Такое кольцо на химическом языке называется бензольным. Атом углерода в десятом положении, который вы видите в формуле, не имеет ни одной свободной валентной связи. Одна связывает его с углеродом, две с углеро-дом-5 и одна с углеродом-9. Не остается свободной валентности для присоединения углерода-19, который отсутствует в молекуле эстрогенов. У 19-нор-тестостерона тоже отсутствует углерод-19, но это соединение не является эстрогеном, потому что в его кольце А отсутствуют три двойные связи.

Одним из наиболее полно изученных эстрогенов является эстрон, формула которого приведена ниже:

Два других эстрогена - эстрадиол (у которого оба атома кислорода присутствуют в молекуле в виде гидроксильиых групп) и эстриол (у которого в молекуле имеется третий атом кислорода, присоединенный к углероду-16).

Так же как и в случае с андрогенами, самыми мощными эстрогенами являются их синтетические производные. Так, например, существует соединение 17-этинилэстрадиол, в котором к атому углерода-17, помимо гидроксильной группы, присоединена цепь из двух атомов углерода. Эта цепь 1 содержит тройную связь. Такая группа называется этинильной, поэтому весь синтезированный эстроген был назван этинилэстрадиолом. При приеме внутрь этинилэстрадиол оказывает в десять раз более мощное воздействие, чем его естественный аналог.

Другим синтетическим веществом этой группы является стильбэстрол, названный так потому, что в его молекуле содержится группа, которая называется стильбеном. Это не такой мощный эстроген, как этинилэстрадиол, но и он обладает в три - пять раз более мощным действием, чем естественные гормоны. Стильбэстрол является необычным соединением, так как не является стероидом. Это очень полезное свойство, так как стильбен гораздо; легче синтезировать, чем стероид. Поэтому стильбэстрол дешевле и доступнее, чем естественные гормоны или синтетические стероидные эстрогены.

Эстрогены и андрогены весьма сходны по химическому строению. Например, молекула эстрона отличается от молекулы андростерона только наличием трех двойных связей и отсутствием атома углерода-19. Из-за такой схожести в строении возникает соблазн считать, что гормоны этих двух групп оказывают па организм сходное действие. (Во всяком случае, этого требует здравый смысл.) Однако в биологических системах часто случается так, что какое-то соединение, похожее на другое соединение, ингибирует (подавляет) его действие, так как связывается с теми же ферментами Фермент ловится на удочку схожести и принимает ложный субстрат за настоящий и связывается с ним. Таким образом нормальная работа фермента будет блокирована из-за незначительной разницы в строении субстратов. Такое подавление называется в биологии конкурентным ннгибиронанием.

Половые гормоны двух групп, вполне возможно, настолько похожи по строению, что могут конкурировать между собой за одни и те же места связывания па клеточных мембранах. Ход обменных процессов может радикально измениться и пойти в любом направлении, в зависимости от того, какая группа гормонов выиграла конкурентную борьбу за места связывания.

Эффекты эстрогенов и андрогенов противоположны, и при добавлении гормонов одной группы настолько же уменьшается действие гормонов другой группы. Например, введение эстрогенов петуху превращает его в каплуна точно так же, как и кастрация. Точно так же введение андрогенов самке вызовет такой же эффект, как овариэктомия (удаление яичников). Эти соединения оказались полезными при лечении целого ряда заболеваний, поражающих ткани наиболее чувствительные к воздействию половых гормонов. Например, эстрогены нашли применение в лечении рака предстательной железы. Андрогены стимулируют рост предстательной железы, а эстрогены его подавляют, иногда даже в случаях злокачественного роста.

Андрогены и эстрогены настолько похожи друг па друга, что было бы не логично думать, что орган, который способен продуцировать андрогены, не сможет вырабатывать эстрогены, и наоборот. Действительно, выяснилось, что тестикулы и яичники вырабатывают гормоны обеих групп. Самец является самцом не потому, что его половые железы вырабатывают только андрогены, а потому, что они вырабатывают преимущественно апдрогены. То же самое верно и в отношении самок и эстрогенов. Мужские признаки являются следствием не только увеличения продукции андрогенов, но и повышенного выведения из организма эстрогенов. Например, богатым источником эстрогенов является моча жеребцов.