Двигаясь через Фессалию, Филипп уничтожал все, что нельзя было унести, а города сжигал. И враг не мог причинить более страшного зла, чем фессалийцам довелось претерпеть от союзников. Напротив, римляне, не смотря на то, что терпели сильную нужду в продовольствии, были удержаны консулом от грабежей. Всюду, куда они прибывали, восстанавливался порядок. Это очень расположило фессалийцев в их пользу. Один за другим фессалийские города переходили на сторону римлян. Из Фессалии Фламиний перешел в Фокиду и к исходу года завоевал ее всю. В тоже время римский флот овладел Эвбеей. Но самой большой удачей Фламиния было то, что он переманил на свою сторону ахейцев – давних и наиболее верных союзников Македонии. Только мегалопольцы, аргосцы и ахейские Димы сохранили верность Филиппу. Когда же, встретившись с Филиппом, пожелавшим вступить с ним в переговоры, Фламиний предложил ему мир и дружбу при условии, что тот вернет грекам независимость и выведет караульные отряды из греческих городов, а Филипп этого условия не принял, все, даже приверженцы Филиппа поняли, что римляне пришли воевать не против Греции, а против Македонии за освобождение Греции.
В 197 г. до Р.Х. году проконсул Фламиний вступил в Беотию. Вместе с ним в походе участвовал пергамский царь Аттал I. Фламиний, пишет Тит Ливий, взял его с собой, дабы он своими речами убедил фиванцев отступиться от Филиппа и заключить союз с Римом. Так в конце концов и получилось. Однако царь был уже слишком стар и дряхл, чтобы выдержать усилие, потребное для произнесения речи. Во время выступления с ним случился удар. Больным его перевезли в Пергам, и здесь он скончался на семьдесят втором году жизни.
Филипп, наблюдавший за всеми этими успехами римлян из Македонии, объявил набор по всем городам его царства. Но молодых людей сильно недоставало, так как беспрерывные войны, которым страна предавалась вот уже 150 лет, истребили многие поколения македонцев. Царю пришлось записывать в войско новобранцев шестнадцати лет и дослужившихся до отставки ветеранов. С пополненным таким образом войском он отправился к Дию и там разбил свой лагерь. В фалангу было собрано 16 тысяч воинов – вся боевая мощь Македонского царства, – восемь тысяч легковооруженных и две тысячи конников.
Оба военачальника искали решительной битвы. Постепенно сходясь, обе армии случайно столкнулись неподалеку от города Скотусы на холмах, носивших название Киноскефалы. Легковооруженные немедленно бросились в бой, и македонцы стали теснить римлян. Один за другим гонцы возвращались к царю, крича, что римляне в страхе бегут; и, в конце концов, это побудило Филиппа ввести в бой фалангу, хотя сильнопересеченная местность была неудобной для македонского строя. Точно также поневоле должен был начать сражение и Фламиний, поскольку не видел другой возможности остановить отступление. Римляне пропустили сквозь ряды бегущих и затем сомкнулись для решительной битвы.
На правом фланге Филипп имел поначалу перевес. Македонцы наступали здесь с вершины холмов. Удар их массивной фаланги смял римлян, которые не выдержали натиска сомкнутых щитов и сарис. Оставив разбитое крыло Фламиний быстро поскакал к другому. Здесь положение было совсем иным. Македонская армия не успела еще вся втянуться в битву, И подходившие части должны были прямо сходу вступать в бой. Фаланга, выстроенная скорей для похода, чем для сражения, едва вышла на кряж. Фламиний повел римлян в атаку на этот еще не выровненный строй. Вперед он пустил слонов. Как он и ожидал, македонцы после первого же натиска обратились в бегство. Часть римлян бросилась преследовать их, другая, развернувшись, зашла в тыл правому крылу македонцев. Тяжелая фаланга не имела возможности развернуться. К тому же, спустившись в долину, македонцы отдали врагу высоты. Избиваемые с двух сторон они вскоре побросали оружие и обратились в бегство.
Филипп с немногими пехотинцами и конниками сперва поднялся на самый высокий холм, чтобы взглянуть, как идет сражение на левом крыле. Увидев там повальное бегство и сверкание римских знамен, он понял, что битва проиграна и сам обратился в бегство. В этом сражении, положившем конец македонскому могуществу, он потерял восемь тысяч убитыми и пять тысяч пленными. Из Темпов Филипп отправился в Македонию, собирая по дороге остатки своей рассеянной армии, а в Лариссу отправил послов, чтобы начать с Фламинием переговоры о мире.