Клетка захлопнулась, отступать было некуда. Случай вмешался в планы судьбы. Отныне простое болеутоляющее от потрясений и унижений несчастного прошлого превратилось в возвышенное, благотворное творческое занятие — создание художественных произведений. Сам Черчилль с гордостью подтвердил это несколько лет спустя: «Живопись — лучшее развлечение на свете. Я не знаю, какое еще занятие, не требуя изнурительных физических усилий, так поглощало бы внимание. Чем бы ты ни был озабочен в данную минуту, чем бы ни грозило тебе будущее, как только ты стал к мольберту, все заботы и угрозы отступают от тебя. Они гаснут во мраке, и все силы твоего разума сосредоточиваются на будущей картине». В действительности слово «развлечение» употреблено в данном случае в гораздо более широком смысле. Уинстон также писал, что «рисование — это отличная забава». Здесь слово «развлечение» следовало бы понимать в том значении, которое придавал ему Паскаль: отношение человека к миру. Леди Рандольф, видя, с какой страстью ее сын отдавался своему новому занятию, даже сравнивала живопись с наркотиком. И все-таки новообращенный художник первым заговорил о том, что существуют границы, которые нельзя переходить. «Например, — писал он, — нужно уметь быть скромным и заранее отказаться от чрезмерных амбиций: не стремиться создавать шедевры, но ограничиться тем удовольствием, которое доставляет сам процесс рисования».
Вскоре в Англии, среди садов, цветов и деревьев, а после войны — на юге Франции, на Лазурном Берегу или в Провансе привычным дополнением пейзажа стала фигура Черчилля перед мольбертом, в куртке из белого тика и широкополой легкой шляпе, с сигарой во рту, палитрой в одной руке и кистью — в другой, поглощенного работой и вполне довольного жизнью. Уинстон предпочитал писать пейзажи — за свою творческую карьеру он написал несколько сотен пейзажей, и даже отправляясь на фронт во Фландрию, он взял с собой мольберт и все необходимое для рисования. Стоя перед холстом, Черчилль вновь обретал утраченное душевное равновесие и веру в будущее, словно начинал жизнь заново.
В то же время поговорка «горбатого могила исправит» как нельзя лучше подходила Черчиллю. Иными словами, Черчилль-солдат, на минутку задремавший в глубине его души, никогда не умирал. И в самом деле, среди всех достоинств живописи Уинстон выделял сходство картины и сражения. На первый взгляд это может показаться парадоксальным, но не стоит забывать, что Черчилль прежде всего был бойцом и очень энергичным человеком, а потому обладал довольно своеобразной логикой и не сомневался в том, что между живописью и военным искусством существует глубинная связь. «Писать картину, — утверждал он, — это все равно что давать сражение. В случае успеха испытываешь даже большее волнение». Дальше следует долгое обоснование подобного сравнения. В своем сочинении «Живопись как времяпрепровождение» Черчилль посвятил этой теме немало страниц.
Он утверждал, что в этих двух процессах одинаковы не только принципы, а именно: единство замысла, единство частей и целого, взаимодействие всех элементов. Но — и это гораздо важнее — то, что прежде чем рисовать картину или давать сражение, нужно разработать план и обеспечить стратегический резерв. В живописи это — пропорции и равновесие, соотношение и гармония. Кроме того, подобно генералу, обязанному внимательно изучить военные кампании великих полководцев прошлого, художник должен ознакомиться с шедеврами, хранящимися в музеях. Таким образом, живопись, как и выигранное сражение, является источником бесконечных удовольствий. Черчилль вовсе не был лицемером: он любил живопись, но родился военным.
Случалось ему рассуждать и о технике художественного творчества, главным образом о диалектике света и цвета, а также о треугольнике, образуемом художником, натурой и картиной. В «Живописи как времяпрепровождении» он призывал, например, к углубленному, даже научному изучению проблемы соотношения взгляда и зрительной памяти художника. Или, если по-другому сформулировать этот вопрос, Черчилль хотел выяснить, какую роль играет память в живописи. Этой теме он посвятил целую страницу своего сочинения, вызвавшую восхищение историка и искусствоведа Эрнста Гомбрича.