4 февраля 1880 года.
Рождение брата Уинстона Джона Стрейнджа Черчилля. Близкие называли его «Джеком» (годы жизни: 1880—1947).3 ноября 1882 года — июнь 1884 года.
Пребывание Уинстона в Сент-Джордж Скул в Аскоте.сент ябрь 1884 года — март 1888 года.
Пребывание Уинстона в школе девиц Томсон в Брайтоне.24 июня 1885 года — 30 января 1886 года.
Лорд Рандольф в возрасте тридцати шести лет назначен министром по делам Индии.3 августа 1886 года.
Лорд Рандольф назначен министром финансов. Он оставил этот пост с громким скандалом 20 декабря 1886 года.апрель 1888 года.
Уинстон поступает в Хэрроу Скул.декабрь 1892 года.
Оставляет Хэрроу Скул. Падает с дерева в Борнмуте.февраль — июнь 1893 года.
Уинстона записывают в «Заведение капитана Джеймса» (подготовительную школу) для подготовки к поступлению в Сэндхерст.28 июня 1893 года.
Уинстон успешно сдает вступительный экзамен в Сэндхерст (Королевский военный колледж) и становится курсантом-кавалеристом.лето 1893 года.
Каникулы в Швейцарии: «walking tour»[444].1 сентября 1893 года.
Начало занятий в Сэндхерсте.лето 1894 года.
Путешествие по европейскому континенту (по Бельгии и Швейцарии).3 ноября 1894 года.
Скандальное выступление в мюзик-холле «Империя» на Лестер сквер.конец декабря 1894 года.
Уинстон заканчивает обучение в Сэндхерсте, показав двадцатый результат успеваемости из ста тридцати возможных.24 января 1895 года.
Умирает лорд Рандольф Черчилль, отец Уинстона.1 апреля 1895 года.
Уинстон становится младшим лейтенантом 4-го гусарского полка Ее величества.июль 1895 года.
Умирает миссис Эверест.октябрь — декабрь 1895 года.
Военная командировка на Кубу.1895 год.
Октябрь: Уинстон отплывает в Соединенные Штаты; ноябрь: осматривает Нью-Йорк; декабрь: прибывает на Кубу; 6 декабря: посылает первую статью в «Дейли Грэфик».сентябрь 1896 года.
Уинстон отправляется в Индию вместе с 4-м гусарским полком.октябрь 1896 года.
Прибывает в гарнизон Бангалора.январь 1897 года.
Встреча с Памелой Плоуден.май — август 1897 года.
Отпуск в Англии.c ентябрь — октябрь 1897 года.
Уинстон служит вместе с Малакандской действующей армией на северо-западной границе Империи. Публикация его отчетов в «Дейли Телеграф».декабрь 1897 года.
Лейтенант Черчилль возвращается в Бангалор, в 4-й гусарский полк.январь — июнь 1898 года.
Мечтает о поездке в Египет.14 марта 1898 года.
Публикация его первой книги «История Малакандской действующей армии» (книгу в шутку называли «Советы младшего офицера генералам»).июнь 1898 года.
Перед военной командировкой в Судан Черчилль берет трехмесячный отпуск, оставляет Индию и возвращается в Англию, где предпринимает многочисленные демарши.июль 1898 года.
Назначение в 21-й уланский полк. Черчилль отплывает из Англии в Египет, заключив предварительно договор с «Морнинг Пост».август 1898 года.
Переправляется по Нилу в Судан.2 сентября 1898 года.
Сражение при Омдурмане.сентябрь 1898 года.
Черчилль посылает отчеты в «Морнинг Пост».октябрь 1898 года.
Возвращается в Лондон.2 декабря 1898 года.
Лейтенант Черчилль присоединяется в Индии к 4-му гусарскому полку, снова играет в поло (он говорил, что, играя в эту игру, словно «кобру хлыстом стегаешь»).март 1899 года.
Навсегда уезжает из Индии.апрель 1899 года.
Проездом через Каир возвращается в Лондон.3 мая 1899 года.
Увольняется из армии, чтобы посвятить себя политике.май 1899 года.
Первое выступление в качестве политика на празднике Примроуз Лиг в Бате.6 июля 1899 года.
Провал на частичных выборах в Олдеме.14 октября 1899 года.
Отплытие в Кейптаун в качестве военного корреспондента «Морнинг Пост». В Кейптаун Черчилль прибывает 31 октября, в Натал — в начале ноября. Назначен лейтенантом в полк Ланкаширских гусар.7 ноября 1899 года.
Публикация книги «Война на реке» (два тома, 950 страниц).15 ноября 1899 года.
Черчилль попадает в плен к бурам.12—13 декабря 1899 года.
Бежит из тюрьмы в Претории, достигает Мозамбика, 21 декабря прибывает в Лоренсу Маркиш, 23 декабря — в Дурбан.28 февраля 1900 года.
Принимает участие в освобождении Ледисмита.3—10 февраля 1900 года.
Публикация романа «Саврола».15 мая 1900 года.
Публикация рассказа «Из Лондона в Ледисмит».