Начало политической карьеры Черчилля было многообещающим. Первая его речь в парламенте, которую он произнес 18 февраля, имела большой успех. Уинстон предпочел сразу же занять независимую позицию, позицию государственного деятеля, представляющего народ, а не отдельную партию. Он не колеблясь высказал критические замечания относительно военной политики правительства, выработанной военным министром, консерватором Сент Джоном Бродриком. Уинстон говорил о бессмысленности намеченных реформ, осуществление которых обошлось бы стране слишком дорого. По его мнению, целесообразней было бы сделать ядром армии военный флот и всячески его поддерживать, нежели питать несбыточные надежды в отношении сухопутных войск. В 1903 году Черчилль опубликовал посвященную этой теме книгу «Армия мистера Бродрика». Тогда же он примкнул к отколовшемуся крылу депутатов-консерваторов, объединившихся вокруг лорда Хьюго Сесила, родного сына премьер-министра лорда Солсбери. Новоявленные «младотурки», прозванные «хьюглиганами», а затем попросту «хулиганами», ратовали за социальные реформы. Черчилль, охваченный жаждой деятельности, примкнул к ним, увидев в молодых реформаторах оплот прогрессивной политики.
Однако, начиная с 1903 года, когда возник вопрос о возврате к протекционизму, мнения политиков разделились. Джозеф Чемберлен выступил защитником государственного контроля и 15 мая 1903 года в своей речи в Бирмингеме, произведшей эффект разорвавшейся бомбы, предложил положить конец свободе торговли. Это предложение посеяло смуту в сплоченных рядах консерваторов и юнионистов и навсегда раскололо большинство, находившееся у власти. Черчилль же занял позицию убежденного сторонника свободной торговли. Он считал, что это наиболее выгодный путь развития экономики, способный привести страну к процветанию. Черчилль делал резкие выпады в адрес Чемберлена, упрекал даже Бальфура, ставшего премьер-министром в 1902 году. Уинстон стал настоящим мятежником в лагере тори. А к концу 1903 года он уже вел продолжительные беседы с Ллойдом Джорджем о своем политическом будущем и все больше голосовал как истый либерал. 31 мая 1904 года Уинстон сделал решительный шаг: перешел из одной партии в другую,
С 1902 по 1905 год другое занимало Уинстона: биография его отца. Книга вышла в январе 1906 года. Это были два толстых тома, каждая строчка в них дышала сыновней почтительностью. Хотя в книге было приведено много фактов, автор явно идеализировал лорда Рандольфа, представлял его не только принципиальным человеком, но и государственным мужем, сторонником демократического торизма, иными словами, провозвестником идей своего сына. Само собой, о резкости и капризах лорда Рандольфа в книге не упоминалось, а мрачность и неприятные стороны его характера сын стыдливо обошел молчанием. Однако композиция книги и стиль автора биографии были безупречны. Учитывая законы жанра, книгу можно назвать успешной. Когда она вышла в свет, критики отзывались о ней исключительно благосклонно.
Поскольку Уинстон сжег за собой мосты, соединявшие его с консерваторами, и примкнул к либералам, ему пришлось подыскивать новый избирательный округ. Среди многочисленных предложений от комитетов либеральной партии Уинстон выбрал северо-западный Манчестер. Жители этого округа были состоятельными гражданами, сторонниками свободной торговли. Уинстон нашел у них горячую поддержку. Здесь перебежчик стал официальным кандидатом, «поддерживавшим свободную торговлю и либеральную партию», и успешно боролся за свое правое дело, утверждая, что это не он изменился, а партия консерваторов. На выборах в законодательное собрание, прошедших в январе 1906 года, Уинстон, оказавшийся на гребне либеральной волны, затопившей страну, одержал убедительную победу, получив пятьдесят шесть процентов голосов, что составило преимущество в тысячу двести голосов над его соперником В. Джойнсоном Хиксом (Jix). Последний стал впоследствии министром внутренних дел и коллегой Уинстона в правительстве Болдуина в двадцатые и тридцатые годы.