Воодушевление продержалось недолго – учиться Уинстону не понравилось, в спорте он не преуспел, зато в полной мере испытал на себе садистские наклонности директора Сент-Джорджа. «По итонскому образцу порка розгами входила важнейшим пунктом в учебный план, – писал он в воспоминаниях. – Уверен, никакой тогдашний мальчик из Итона, и тем более из Харроу, не отведал столько березовой каши, сколько ее скормил малышам, доверенным его властному попечению, наш директор. Ни в одном исправительном заведении Министерства внутренних дел столь жестоких наказаний не допустили бы… Два-три раза в месяц всю школу выстраивали в библиотеке, выкликали имена провинившихся, и двое старших мальчиков уводили их в соседнее помещение, где их секли до крови, а мы, трепеща, слушали их вопли».
Единственным положительным следствием обучения в Сент-Джордже для Уинстона стало то, что именно там он увлекся чтением, что очень подтянуло его общее развитие. В учебе, впрочем, от этого толку не было, он «читал взрослые книги, а по успеваемости был последним в классе».
Вырваться из Сент-Джорджа Уинстону удалось только благодаря миссис Эверест, которая заметила у него следы побоев и сумела убедить его родителей поменять школу. Кстати, впоследствии Сент-Джордж превратился в школу для девочек, и один из ее факультетов стал носить имя Уинстона Черчилля.
Ну а тогда, в далеком 1884 году, будущий премьер-министр с облегчением перешел в менее дорогую, но гораздо более спокойную частную подготовительную школу в Брайтоне.
В 1887 году Уинстону пришла пора поступать в среднюю школу. Конечно, Рэндольф хотел, чтобы его старший сын учился в Итоне – самой престижной школе королевства. Тем более что по традиции все мужчины семьи Спенсеров-Черчиллей вот уже полтора столетия учились именно там. Но два соображения его останавливали. Во-первых, успеваемость Уинстона была такова, что Рэндольф вообще сомневался, что его сын сможет сдать вступительные экзамены в Итон. А во-вторых, недавнее воспаление легких все-таки очень сильно напугало их с Дженни, и они беспокоились, что сырой климат Итона его просто убьет.