Попытка захватить Дарданеллы, узкий пролив, открывавший путь к Мраморному морю и Стамбулу, обернулась катастрофой. Годом раньше Черчилль совершил ошибку: он пошел на поводу у предрассудков и сменил командующего флотом адмирала Людвига Баттенберга – у того в жилах текла немецкая кровь. На его место он поставил сэра Джона Фишера, человека-легенду, создателя оригинального дредноута и двух классов боевых кораблей. На тот момент Фишеру было глубоко за семьдесят, он был капризен, впадал в детство, его гневные послания зачастую заканчивались словами: «Ваш, покуда Ад не замерзнет». Он так и не решился вступить в Дарданеллы и, в конце концов, высказался против операции. К январю 1915 года немцы и турки уже были в курсе и готовились встретить англичан на побережье. На тот момент существовала странная линия мысли (Черчилль ее не разделял): турок как воинов недооценивали. Между тем, турецкая армия выглядела достаточно грозно, в Турции работал большой контингент немецких офицеров-инструкторов. 31 января Асквит сказал Фишеру: «Я выслушал мистера Уинстона Черчилля и я выслушал вас, теперь я объявляю свое решение. … Дарданеллы будут взяты».
Когда б Асквит поставил Черчилля на место Фишера – во главе операции, кампания могла бы увенчаться успехом. Но он этого не сделал. Он уже обдумывал вариант создания коалиции с консерваторами и знал, что «разменной монетой»» станет Черчилль: ему придется уйти из Адмиралтейства.
Само по себе наступление флота и сухопутных войск было предметом бесчисленных споров. Адмиралы проявляли робость. У командующего сухопутными войсками, генерала Яна Гамильтона был известный шарм, но ему не хватало настойчивости. В кабинете министров обнаружилась утечка, Асквит не видел необходимости в секретности, и ко времени начала операции, в конце апреля 1915, у выступивших вперед австралийцев и новозеландцев и сопровождавшей их морской эскадры Черчилля уже не было шансов. Наступление превратилось в чудовищную бойню. Командование требовало реванша, ввели подкрепление, в итоге лишь возросли потери. Фишер со скандалом ушел в отставку, Асквит, наконец, сформировал коалицию, Черчилль вопреки собственному желанию был отправлен в отставку с поста первого лорда Адмиралтейства и получил синекуру канцлера в Ланкастере. Первый и единственный раз в жизни Клемми Черчилль выступила от имени мужа. Она написала Асквиту: «Возможно, вы правы, и Уинстон допустил ошибки, но ему присуще главное качество, которым, я рискну сказать, обладают немногие из членов нового кабинета: он способен вести войну с Германией – энергично, изобретательно и до победного конца». Это была правда, но правда бесполезная: Асквит уже боролся за собственное политическое выживание и понимал, что Черчиллем придется пожертвовать. Кроме того, его крикливая и властная жена Марго во всеуслышание заявила: «Наконец я могу сказать, что всегда придерживалась одного мнения об Уинстоне. Он бесчестный политический проходимец и глупец, каких мало. Он излечил меня от желания слушать речи в Палате, он наскучил мне и в парламенте».
Итак, Черчилль оказался вне игры и вынужден был молча наблюдать, как политики, адмиралы и генералы сообща совершили все возможные и невозможные ошибки. Спланированная операция закончилась гибелью четверти миллиона человек и постыдной эвакуацией. И хотя в ходе официального расследования он был оправдан, какое-то время считалось, что во всем виноват именно он. Теодор Рузвельт сказал однажды о финансовом кризисе: «Потеряв свои деньги, люди подобно раненой змее, бросаются на первого встречного». Здесь речь шла не о деньгах, но о человеческих жертвах, и Черчилль был самой заметной мишенью. Катастрофа в Дарданеллах отождествлялась с его именем, и волна негодования, особенно в кругах консерваторов и некоторой части публики, не утихала вплоть до 1940 года и даже позже.
Это был самый тяжелый период в жизни Черчилля. Именно тогда сэр Уильям Орпен, самый известный британский художник, пишет его портрет. И это лучший из более чем 50-ти сохранившихся портретов Черчилля и одна из лучших работ Орпена: мрачная и волнующая, дерзкая и безысходная. Когда Орпен закончил, Черчилль вздохнул: «Это не портрет человека. Это портрет человеческой души». Сам Орпен говорил о «страдании в его лице». Он называл Черчилля «человеком страдающим». Невозможно верно понять Черчилля, не вглядевшись внимательно в черты этого знаменитого портрета (ныне он в Дублине). Спустя четверть века, когда Черчилль вновь «был на коне» и мог смотреть на жизнь более философски, он сказал про этот портрет: «Да, он хорош. Он написан сразу после того, как мне пришлось отозвать войска из Дарданелл и меня вышвырнули. Фактически, в тот момент, когда портрет был закончен, я потерял все». Он тяготился бездействием, чего прежде с ним никогда не бывало. Жена его потом говорила Мартину Гилберту, биографу Черчилля: «Я думала, он умрет от горя».