Единственной вещью, от которой Черчилль вынужден был отказаться во время войны, стал Чартвелл. Немцы знали о нем, а система трех озер делала поместье слишком легкой целью, причем как днем, так и ночью. Так что Черчилль смог посетить Чартвелл всего лишь двенадцать раз за шесть военных лет, и для него это было весьма болезненно. Разумеется, у него оставался Чекерс, прекрасный дом, предоставленный государством премьер-министру еще во времена Ллойда Джорджа. Черчилль использовал его для конференций на высшем уровне и для приема высоких американских гостей, таких как Гарри Гопкинс и Арвелл Гарриман. Здесь у него был великолепный повар и отличный винный погреб, в Елизаветинской галерее был оборудован кинозал. Ему нравились динамичные «вестерны», вроде «Дилижанса» или «Дестри снова в седле» – любимого фильма Бивербрука. Зато Черчилль терпеть не мог «Гражданина Кейна». Он с отвращением вышел, не досмотрев его до середины. Он пополнил картинную галерею Чекерса, добавив изображение мыши к картине со львом (предположительно, кисти Рубенса): «Лев без мыши? Я исправлю это. Прошу вас, принесите мне краски». Беседы в Чекерсе продолжались до поздней ночи. По словам Джока Колвилла: «Никто не приезжает в Чекерс, чтобы выспаться». Однако и Чекерс лунной ночью представлял собой отличную цель для немецких истребителей. Черчилль обратился к Рональду Три, депутату от консерваторов и владельцу Дитчли, просторного и красивого кирпичного дома в Оксфордшире. Можно ли пользоваться этим домом как штабом во время опасных выходных? Три, наполовину американец (наследник торговой компании «Маршал Филдс»), женатый на уроженке штата Вирджиния, рад был помочь. Весь балаган во главе с Черчиллем устроился в доме на пятнадцать полноценных выходных вплоть до марта 1942 года, когда опасность налетов миновала. Кормили там лучше, чем в Чекерсе, хотя как-то за десертом Черчилль заметил, отодвинув от себя тарелку: «В этом пудинге нет идеи». Именно там он заявил секретарю, что не потерпит в документах исправленных предложений, оканчивающихся предлогом. Он терпеть не мог этот грамматический солецизм и буркнул: «Это тот вид английского, который я не выношу». Он спал в спальне под номером один, где стояла великолепная кровать под балдахином. Сейчас в этом доме конференц-холл, я сам спал на той кровати и с таким же комфортом.
Во второй половине войны, уверенный в ее исходе, Черчилль сосредоточился на отношениях с Соединенными Штатами, он стремился сделать их по возможности близкими, однако пытался навязать им свою траекторию развития. Он осознавал огромное силовое преимущество Америки, однако рассчитывал на свою находчивость, умение убеждать и искусную манипуляцию авторитетом – так, как это ему удавалось в Парламенте, «прыгнуть выше головы», как он это называл. Он гордо заявил в Палате об установлении «особых отношений»:
В своих отношениях с Рузвельтом Черчилль столкнулся с двумя трудностями. Рузвельт был антиимпериалистом и открыто противился желанию Черчилля сохранить колонии. («Не для того я стал первым министром Короля, чтобы способствовать ликвидации Британской Империи», – сказал Черчилль в ноябре 1942 года.) Рузвельт часто подозревал, что Черчилль руководствуется империалистическими побуждениями, в то время как сам Рузвельт хотел только одного – выиграть войну. Однако если к Черчиллю он относился с излишним подозрением, то Сталина недооценивал. У него не было непосредственного опыта отношений с большевизмом, и он не испытывал всепоглощающей ненависти к коммунизму каждой частичкой своего существа, как Черчилль. На встречах со Сталиным, особенно в Ялте в январе 1945 года, он воспрепятствовал попыткам Черчилля заранее согласовать совместную политику Соединенных Штатов и Британии. По словам Аверелла Гарримана, он не желал «укреплять Советский Союз в подозрениях, что Британия и Америка действуют сообща». Черчилль смирился с этим. Как только Красная Армия начала вытеснять нацистов из Восточной Европы, он заметил: