Затем была Южная Африка, откуда Черчилль (уже ушедший в отставку со службы) снова писал репортажи для
К 1899 году Черчилль понял, что пора заканчивать не только с военной службой, но и с работой корреспондентом. В карьерном смысле Южная Африка себя исчерпала, война там превратилась в тяжелую и скучную партизанскую кампанию, не приносящую ни славы, ни интересного материала для книг и газет. Военных наград у него уже было достаточно, чтобы уйти, не рискуя репутацией: испанский крест «За военные заслуги» I степени, Индийская медаль 1895 с планкой, Королевская Суданская медаль 1896–1898, Суданская медаль хедива с планкой, Королевская Южно-Африканская медаль 1899–1902 с шестью планками и испанская медаль Кубинской кампании 1895–1898.
Но главное, он уже был известным писателем со стабильным источником дохода. Вернувшись в Англию, он издал две книги: «От Лондона до Ледисмита через Преторию» и «Поход Иэна Хэмилтона», а потом выступил с публичными лекциями в Англии, Канаде и Соединенных Штатах. На всем этом он заработал десять тысяч фунтов и пока мог больше не беспокоиться о деньгах.
Он давно уже подготавливал себе путь для перехода в другую профессию, налаживая контакты в партии консерваторов. Весной 1899 года он вышел в отставку и сразу почти случайно был выставлен кандидатом на досрочных выборах в Олдхеме, заменяя только что умершего представителя консерваторов. Попытка была неудачной, победили либералы, но Черчилль не слишком огорчился. Для него это была проба сил, не более. Серьезно он взялся за дело в следующем году, уже после своего наделавшего много шума побега из плена.
Либералы были в ярости от того, что предвыборная агитация Черчилля больше упирала на его «беспримерное личное мужество», чем на толковую политическую программу, но выборы 1900 года не зря получили название «выборы цвета хаки» – они проходили в обстановке сильного влияния на общество Англо-бурской войны. И конкурировать с героем этой войны было сложно. В избирательном округе Черчилля встречали с оркестром, игравшим «Гляди, идет победивший герой». Победа на выборах стала его личной победой, а не триумфом партии консерваторов.
И вот в феврале 1901 года Уинстон Черчилль впервые вошел в Палату Общин в качестве депутата и занял угловое место, которое когда-то занимал его отец. За его плечами было уже столько всего, сколько многим людям не удается повидать за целую жизнь. А между тем его жизнь на самом деле еще только начиналась, все самое важное ожидало его впереди.