Черчилль тяжело перенес провал операции, в котором во многом винил себя – по мере того, как росло число потерь, он все больше впадал в депрессию. А крах политической карьеры и вовсе едва его не доконал. Клементина рассказывала: «Провал в Дарданеллах преследовал Уинстона всю жизнь. После ухода из Адмиралтейства он считал себя конченым человеком. Он думал, что никогда больше не вернется в правительство. Я думала, что он никогда больше не придет в норму, и боялась, что он умрет от горя». Он стал много пить, у него разыгрался маниакально-депрессивный психоз, к которому у него с детства была склонность. «Я все знал и ничего не смог сделать… – писал он позже. – Словно у чудища морского, исторгнутого из глубин океана, или у водолаза, внезапно оказавшегося на поверхности, мои жилы готовы были лопнуть от резко понизившегося давления. Меня переполняла тоска, и я не знал, как от нее избавиться… Каждая моя клетка пылала жаждой деятельности, и вдруг я очутился в партере и вынужден был наблюдать за разыгрывавшейся трагедией как безучастный зритель».
Из депрессии Черчиллю удалось выбраться. Случилось это благодаря живописи, ставшей его любимым хобби до конца жизни. За сорок с лишним лет он нарисовал около пятисот картин. Сам он о них говорил с легким пренебрежением: «Они не стоят того, чтобы их выставлять. Их ценность только в том, что они написаны знаменитой личностью» и «Мои картины слишком плохи, чтобы их продавать, и слишком дороги, чтобы дарить их кому-то другому, кроме близких друзей». Однако в 1947 году поддался на уговоры и отправил две работы в Королевскую академию искусств, подписавшись вымышленным именем – мистер Дэвид Винтер. К его удивлению, картины были приняты, и в 1948 году он стал почетным членом Королевской академии искусств. На анонимных выставках картины тоже имели успех, но конечно несравнимый с тем, который пришел, когда стало известно имя их автора.