Черчилль собирался баллотироваться от Олдема на ближайших всеобщих выборах примерно через год. Но 19 июня умер Эскрофт, и были объявлены внеочередные выборы. За шесть дней Черчилль подготовил предвыборное обращение. Он называл себя консерватором и одновременно тори-демократом. «Я считаю улучшение условий жизни британского народа главной задачей правительства. В случае избрания собираюсь лоббировать законы, которые будут способствовать развитию экономики, от чего зависит благосостояние государства. А от этого, – говорил он, – в свою очередь, зависит уровень жизни в каждом английском доме. Кроме того, посредством принятия законов я стремлюсь к лучшему обеспечению пожилых бедняков». Черчилль собирался бороться против гомруля – этой, как он говорил, «одиозной меры». Что касается торговли спиртным, он был за умеренность, но против насильственного насаждения трезвости путем лишения лицензий общественных заведений; в международной политике считал правильным продолжать курс Солсбери, обеспечивающий господство на морях и безопасность границ империи.
Избирательная кампания шла активно. «У меня хорошо получается, – написал Черчилль кузену Санни в самом начале. – Я считаю всех, кто задает мне вопросы. Сколь бы радикальной ни была аудитория, меня всегда встречают с большим энтузиазмом, но в то же время настроения явно против партии тори, и у меня складывается впечатление, что мы проиграем. Наша штаб-квартира присылает из Лондона тупых ораторов, а у либералов гораздо лучше и плакаты, и пропаганда».
В последние дни кампании Черчилль выступал по восемь раз за день. «Сейчас я вынужден постоянно выступать, – рассказывал он Памеле Плоуден. – К чему бы это ни привело, я никогда не забуду огромных залов, битком набитых возбужденными людьми. Выступление за выступлением, встреча за встречей; три, даже четыре за вечер. Мои речи становятся раз за разом лучше. Я практически не повторяюсь. На каждой встрече я ощущаю растущую силу и возможности слова».
Подсчет голосов происходил 6 июля. «Что касается мистера Черчилля, – сообщала Manchester Courier, – он спокойно наблюдал за подсчетом. Улыбка играла на его лице, а результаты выборов его не расстроили». Черчилль и его коллега от консерваторов проиграли, но результаты оказались почти равными. Кандидаты от Либеральной партии набрали по 12 976 и 12 770 голосов соответственно, Черчилль – 11 477, а его партнер, местный тред-юнионист, 11 449. За попыткой Черчилля пройти в парламент следили все главные действующие лица британской политики. «Уинстон боролся блестяще, но его округ отличается непостоянством», – написал премьер-министр лорд Солсбери леди Рэндольф. Она также получила письмо от Асквита – либерала, при котором позже ее сын займет высокий пост. «Хороша была борьба Уинстона в Олдеме, – писал он. – Она принесла ему признание».
Бальфур, будущий лидер партии Черчилля, а затем его оппонент, написал ему: «Очень надеюсь увидеть тебя в парламенте, где мы с твоим отцом в минувшие годы бок о бок выдержали не одну битву. Не переживай, все будет хорошо. Это временное поражение не окажет воздействия на твое политическое будущее». Действительно, участие в выборах, несмотря на поражение, было полезно. «Я теперь гораздо легче говорю без подготовки», – рассказывал Черчилль другу.
Черчилль хотел посвятить свою новую книгу лорду Солсбери, и тот ответил согласием на его просьбу об этом. «Я не забыл вашей доброты, – написал Черчилль, – того, что вы помогли мне принять участие в последней кампании». 9 августа, когда Черчилль писал это письмо, он не думал о дальнейшей военной деятельности. Но уже месяц спустя, в письме одному политику из Бирмингема, который просил его выступить, сообщал: «Предполагаю, в ноябре начнется война в Трансваале, и тогда я поеду туда военным корреспондентом». А еще через пять дней Черчилль получил телеграмму от Daily Mail, в которой ему предлагали отправиться их собственным корреспондентом в Южную Африку. Он незамедлительно отправил телеграмму своему другу Оливеру Бортвику в Morning Post, рассказав о Daily Mail и предложив свои услуги также и Morning Post – на четыре месяца за 1000 фунтов с оплатой всех расходов. Эта сумма была эквивалентна 40 000 фунтам по курсу 1990 г. Условия были приняты.
Чемберлен согласился дать рекомендательное письмо к сэру Альфреду Милнеру, британскому губернатору Капской колонии, который был намерен покончить с независимостью двух бурских республик – Трансваалем и Оранжевой. Переговоры между Милнером и руководителями этих республик затянулись. Ни одна из сторон не была готова к компромиссу. Война казалась неминуемой. Черчилль был занят подготовкой к отъезду. У него возник необыкновенный план: он хотел взять с собой кинокамеру и оператора, чтобы снять фильм о войне. По его расчетам, на это требовалось 700 фунтов. Молодой член парламента Мюррей Гатри, его свойственник, согласился предоставить половину этой суммы.