Через пять дней Черчилль написал третье письмо де Соузе. Он вновь отрицал свое активное участие в обороне бронепоезда, хотя признавал: «Естественно, я делал все, что мог, чтобы выбраться из столь опасной ситуации и сохранить свою жизнь. В этом смысле мое поведение ничем не отличалось от поведения гражданских дорожных рабочих и служащих железной дороги, которые уже освобождены вашим правительством». В случае освобождения он готов был дать любое обязательство, которого может потребовать правительство Трансвааля. Даже при том, что очень хотел бы продолжить свою журналистскую деятельность, он соглашался, если потребуется, уехать из Южной Африки на время войны.
Предложение осталось без ответа. Капитан Терон, бурский офицер, присутствовавший при стычке у Фрера, возражал против освобождения Черчилля. Он сообщил де Соузе, что во время операции Черчилль собирал добровольцев и руководил ими, в то время как офицеры пребывали в растерянности. «Судя по сообщениям прессы, – говорил капитан, – теперь он заявляет, что не принимал участия в схватке. Это ложь. Он также отказывался подчиниться. Он сдался в плен только после того, как лейтенант Остхайзен направил на него винтовку». Терон добавил, что, на его взгляд, Черчилль – один из самых опасных военнопленных и не зря газеты Наталя делают из него настоящего героя.
Среди тюремщиков был один, находивший особое удовольствие в оскорблениях пленных, в том числе Черчилля. Однажды Черчилль подошел к нему и, напомнив, что «в войне может победить любая сторона», спросил, знает ли он, что может попасть в тяжелую ситуацию из-за своего отношения к пленным. «Почему?» – спросил тот. «Потому что британское правительство может наказать одного-двух в назидание другим», – ответил Черчилль. Больше этот человек не досаждал ни Черчиллю, ни другим пленным.
30 ноября Черчиллю исполнилось двадцать пять лет. Он провел этот день в плену и писал письма. Одно – принцу Уэльскому, в котором заметил, что военнопленным разрешили записаться в Государственную библиотеку Трансвааля, «поэтому сейчас, несмотря на досаду, что нахожусь в стороне от событий, я получил возможность усовершенствовать свое образование». Его мысли, как он написал в тот же день Бурку Кокрейну, занимало объединение капиталов, против которого выступали многие американцы. «Капитализм в виде трестов и картелей, – пояснял Черчилль своему американскому другу, – достиг таких вершин власти, о которых старые экономисты даже не подозревали, и это вызывает у меня настоящий ужас. Если я смогу что-то сделать – им не царствовать в этом мире».
«Новый век, – писал Черчилль Кокрейну, – станет свидетелем великой войны за Личность. В тюрьме чертовски скучно. Тело заперто, в то время как происходят великие события, творится история, – история, которую, прошу заметить, я должен фиксировать. Сегодня мне 25. Страшно подумать, как мало остается времени!» Даже теперь, почти через пять лет после смерти отца, Черчилль не избавился от страха преждевременной смерти из-за наследственности. 8 декабря он написал еще одно письмо де Соузе, в котором подчеркнул: «Я не воевал против буров, я только помогал расчистить путь от обломков. Именно этим занимались путевые рабочие и ремонтная бригада. Их давно отпустили».
В письме Черчилль снова предлагал, если его отпустят, дать обязательство не выступать против республиканских сил и не давать никакой информации, могущей повлиять на военную ситуацию. Ответа он не получил. Через два дня он поинтересовался у Холдейна, нельзя ли ему присоединиться к задуманному тем побегу. По плану Холдейна он и старшина Броки, который был родом из Йоханнесбурга и говорил по-голландски, должны были перебраться через стену, находящуюся за уборной, в сад частного дома, и покинуть Преторию, передвигаясь только ночью, и преодолеть почти 500 километров до границы с португальским Мозамбиком.
Броки не хотел подключать к побегу третьего человека, тем более такого, чье отсутствие будет сразу замечено, но Холдейн согласился взять с собой Черчилля, поскольку тот очень помог ему в Чивли. Побег был назначен на вечер 11 декабря. В этот день Холдейн записал в дневнике: «Черчилль в крайнем возбуждении, и всем понятно, что он собирается ночью сбежать». Днем они получили весть о двух поражениях британских войск. Стало ясно, что бежать надо срочно. «Вторая половина дня была ужасна, – записал Черчилль спустя одиннадцать дней. – Никогда со школьных лет я так не волновался». Днем он пытался читать, но не мог сосредоточиться. Потом играл в шахматы и проиграл. Наконец стемнело, и без десяти семь они с Холдейном пересекли задний двор здания, направляясь к уборной. Броки последовал за ними через десять минут. «Охранники, однако, не дали нам шанса, – писал Черчилль. – Один из них стоял прямо напротив единственного подходящего участка стены. Мы прождали два часа, но даже пытаться было невозможно. С отвратительным чувством облегчения отправились спать».