Из Вест-Индии «Кристина» направилась вдоль Атлантического побережья Америки в Нью-Йорк. Оттуда Черчилль самолетом вернулся в Лондон. Проведя два месяца дома, он до конца зимы снова отправился в Монте-Карло. На живопись уже не было сил. Свободное время он посвящал чтению романов и общению с семьей и друзьями. Среди тех, кто находились с ним рядом, был и его внук Уинстон. Черчилль иногда еще мог написать своей рукой несколько строк жене. В одном из писем он сообщал: «Моя дорогая Клемми! Все очень хорошо, и дни летят. Мы отдаем долги старой дружбе обедами и ужинами. Мне очень трудно написать хорошее письмо, и я поражаюсь скорости, с какой мои друзья совершают свои повседневные дела. Поразительно, как у них хорошо получается. Но сейчас я пишу, чтобы выразить тебе свою любовь. Дорогая, когда я был молод, я писал очень хорошо, но сейчас тешу себя тем, что у тебя есть моя глубочайшая любовь. Твой преданный Уинстон. P. S. Ежедневно поражаюсь развитию моего тезки. Он чудесный мальчик. Очень рад, что познакомился с ним».
В начале сентября 1961 г. Черчилль покинул Францию и вернулся в Чартвелл. 30 октября он присутствовал на официальном открытии сессии парламента. Через месяц ему исполнилось восемьдесят семь. Вечером он дома ужинал с Бивербруком, откуда на следующий день опять улетел в Монте-Карло. Там же во время следующего визита в июне 1962 г. он упал и сломал бедро. Ему приготовили палату во французской клинике, но он сказал Брауни: «Я хочу умереть в Англии». Когда эти слова передали на Даунинг-стрит, Гарольд Макмиллан послал за ним лайнер военно-воздушных сил, чтобы доставить в Лондон. Когда его выносили на носилках из самолета, он показал собравшимся знак V.
1 апреля Клементине исполнилось семьдесят восемь лет. В этот день ее восьмидесятивосьмилетний супруг послал ей записку, написанную собственной рукой:
Позже в апреле Черчилль на две недели вернулся в Монте-Карло, а потом улетел в Лондон. В результате значительных усилий Клементины он согласился больше не избираться в парламент. В июне он снова побывал в Монте-Карло, затем на борту «Кристины» в круизе, которому суждено было для него стать последним, Черчилль побывал на Сардинии, Корфу и в Афинах. В июле, вернувшись в Лондон, он еще раз появился в палате общин. Парламентариев поразила его хрупкость. Через две недели у него опять случился инсульт. В октябре покончила с собой Диана. Ей было пятьдесят четыре, и она долгие годы страдала депрессией. «Летаргия крайне преклонного возраста притупляет чувства, – записала Мэри, – и отец лишь медленно воспринял то, что я говорила ему, после чего погрузился в глубокое и отстраненное молчание».
За два дня до восемьдесят девятого дня рождения Черчилль снова побывал в палате общин. В зал его привезли в инвалидном кресле. Вечером он ужинал в Другом клубе. Палату общин он посетил еще дважды; последний раз – 27 июля 1964 г. В середине октября он в последний раз уехал из Чартвелла в Лондон.
30 ноября ему исполнилось девяносто лет. Его подвезли к окну дома на Гайд-парк-гейт, чтобы он мог ответить на приветствия собравшейся перед домом толпы. Он поднял руку и показал знак V. 8 декабря пообедать с ним зашел Дикин. Через два дня они вместе отправились в Другой клуб. «Стало невероятно трудно пробудить искру, ранее столь яркую, – записал один из присутствовавших в клубе в тот вечер. – Можно сказать одно: он понимал, где находится, и был очень рад этому». Через месяц, 10 января 1965 г., произошел очередной, на этот раз обширный инсульт, и через две недели Черчилля не стало.
Нация погрузилась в траур. Более трехсот тысяч человек прошли через Вестминстер-холл, где был выставлен гроб с телом. Впервые после смерти герцога Веллингтона, более века спустя, рядовому члену палаты общин были устроены официальные похороны как государственному деятелю. Мужчины и женщины не скрывали слез, когда гроб на пушечном лафете провозили по улицам Лондона. За ним шла семья Черчилля во главе с Клементиной и Рэндольфом. На отпевании в соборе Святого Павла присутствовало шесть тысяч человек, в том числе шесть монархов и пятнадцать глав государств. По завершении трубач, находившийся высоко на «галерее шепота», исполнил сигналы «последние почести» и «подъем». Затем гроб на барже доставили по Темзе к вокзалу Ватерлоо, откуда поездом в приходскую церковь в Блэдоне, где тело Черчилля предали земле рядом с родителями и братом Джеком, недалеко от Бленхеймского дворца, где он появился на свет.