Ее отец, Леонард Джером, крупный биржевой игрок, основатель Американского Жокейского клуба, владелец акций "Нью-Йорк таймс" и Тихоокеанской почтовой пароходной компании, а также театра на Мэдисон-авеню, друг и деловой партнер знаменитою мультимиллионера Корнелиуса Вандербильта, был потомком изгнанною из Франции гугенота Тимоти Джерома, высадившеюся в британских колониях в Северной Америке в 1717 году. За масштабные спекуляции нью-йоркской недвижимостью Леонарда Джерома прозвали "королем Уоллстрит". Свадьба Дженни и Рэндольфа в 1874 году была одной из первых свадеб британского аристократа и дочери американского миллионера. Молодая чета получила 3600 фунтов в год, из них 2500 гарантировал отец невесты, предоставивший капитал в 50 000 фунтов в приданое. Он же оплатил долги Рэндольфа в 2000 фунтов. Однако в дальнейшем из-за неудачной игры на бирже финансовые дела Леонарда Джерома ухудшились, и он несколько лет не мог помогать дочери в прежнем объеме. Брак же с Рэндольфом перерос просто в дружескую связь в 1886 году, когда супруга стали жить раздельно, обзаведясь любовницами и любовниками. Но Рэндольфа, подававшего большие надежды парламентария-консерватора, успевшего побывать министром по делам Индии и канцлером казначейства, погубил сифилис — сухотка спинного мозга свела его в могилу в 1895 году в возрасте 45 лет. Мать Уинстона не слишком долго горевала. В 1900 году она вышла за капитана шотландской гвардии 26-летнего Джорджа Корнуоллиса-Уэста, который был моложе ее на 20 лет и был ровесником Уинстона. Через 14 лет супруги развелись, чему способствовали финансовые проблемы Дженни. В 1918 году она вышла замуж за 41-летнего миллионера Монтегю Фиппен Порча. В 1921 году Дженни упала с лестницы и сломала ногу. Началась гангрена, и врачи не смогли спасти леди Рэндольф Черчилль.
У Уинстона Черчилля был младший брат Джон Стрейндж (Джек) Спенсер-Черчилль (1880–1947). Поговаривали, что его настоящим отцом был Эвелин Эдвард Томас Боскауэн. 7-й виконт Фальмауз, умерший в 1918 году. Джек был профессиональным военным. В годы Первой мировой войны он дослужился до чина майора, был награжден французскими орденами — Военным крестам и орденам Почетного легиона. После войны Джек стал бизнесменом в Сити. Они были очень близки с Уинстоном, и Джек с семьей частенько гостили в поместье Чартвелл.
Родители, занятые бурной политической и сексуальной жизнью, почти не уделяли Уинстону внимания. Как пишет германский историк Дитрих Айгнер. "между сыном и отцом не могло возникнуть чувства близости, так как сначала у лорда Рэндольфа почти никогда не было времени для своей семьи, а позднее не было желания понять другого человека, даже своего собственного сына. Мальчик тяжело переживал отсутствие отца, но еще больше он страдал оттого, что с ним рядом не было его матери".
Воспитание Уинстона было возложено на его няню Элизабет Энн Эверест, о которой он сохранил самые теплые чувства до конца жизни. Она прощала ему детские шалости и жалела за то, что он заикался и не выговаривал нескольких букв. В дальнейшем Уинстон успешно избавился от этих природных недостатков и стал одним из наиболее выдающихся ораторов своего времени. Кстати, он с детских лет очень любил играть в оловянных солдатиков, не подозревая, что в будущем ему придется руководить настоящими многомиллионными армиями. А тетка Черчилля вспоминала, что Уинстон, еще будучи ребенком, говорил, что обязательно пойдет по пути отца, чтобы стать премьер-министром.