Возможно, главным его вкладом в успешный исход войны стал верный расчет и выбор удачного момента для проведения операции «Оверлорд» – высадки союзников на северо-западе Европы. Это было необходимо для окончательного разгрома Германии, и Черчилль должен был быть уверен, что столь масштабная и рискованная операция пройдет с минимальными потерями. Он доказывал, что одновременная высадка морского и воздушного десанта против многочисленных, хорошо укрепленных и подготовленных немецких формирований была чрезвычайно сложной военной операцией. Помня о столь болезненном для него провале при Галлиполи, Черчилль настаивал, что день D не должен наступить, пока не будет достигнуто абсолютное силовое преимущество и не будет абсолютной уверенности в успехе. Русские просили, чтобы второй фронт был открыт в 1942 году. Американцы готовы были рискнуть в 1943-м. Генеральная репетиция состоялась в Дьеппе в 1942-м, потери союзников оказались неожиданно велики, и стало очевидно, что такой путь сулит опасности. Идеальные для Черчилля условия были достигнуты лишь к лету 1944 года. И даже тогда операция «Оверлорд» могла завершиться провалом или обойтись слишком дорого, если бы не дезинформация, убедившая немцев, что высадка в Нормандии – всего лишь уловка и что настоящая высадка планируется в окрестностях Па-де-Кале. В этом состояла еще одна идея Черчилля, в итоге удалось предотвратить массированную контратаку немцев на ранней стадии операции. Благодаря Черчиллю, который так никогда и не смог забыть Дарданеллы, операция «Оверлорд» была чрезвычайно успешной. Он жалел, что не смог лично присутствовать в первый день высадки и не смог насладиться своим триумфом. Это была последняя великая баталия, к которой он был причастен, и он хотел это пережить и это свое участие продемонстрировать. Он напугал всех, кто имел к этому отношение. В самом деле, это было глупо и по-детски, но очень характерно для его натуры. Однако он настаивал, несмотря на единодушный протест полевых командиров, Кабинета министров, его собственного штаба и Белого дома. И только демарш короля Георга VI, который заявил, что если его первый министр рискует своей жизнью, то он вынужден последовать его примеру, остановил Черчилля.
Отсрочка, вызванная желанием Черчилля удостовериться в непременном успехе операции, привела к тому, что Западные армии отставали от русских в их продвижении к сердцу нацистской империи. Это повлекло за собой тяжелые политические последствия. Черчилль пытался исправить ситуацию и потребовал немедленного выдвижения англо-американских сил на Берлин. Монтгомери, стоявший во главе союзной группы войск, план этот поддержал, поскольку был уверен, что это возможно и что войну можно закончить осенью 1944 года, когда Западные армии войдут в Берлин. Однако Эйзенхауэр, верховный главнокомандующий, считал такой бросок рискованным и настаивал на наступлении «широким фронтом», что означало продолжение войны до весны 1945 года, а равно и то, что русские первыми вступят в Берлин, Прагу, Будапешт и Вену. В последние недели своей жизни Рузвельт, несмотря на просьбы Черчилля, ничего не сделал, чтобы убедить Эйзенхауэра продвигаться быстрее. Монтгомери разочарованно писал: «Американцы не могут понять, что мало пользы от стратегической победы в войне, если мы проиграем ее политически». Эти слова точно отражали позицию Черчилля.
И хотя он не смог помешать Сталину обратить большую часть Восточной Европы и Балканы в советские сателлиты, ему все же удалось выхватить один уголек из пламени – это была Греция. Вопреки увещеваниям, Черчилль использовал британские подразделения в гражданской войне между повстанцами-коммунистами и силами, лояльными престолу. Политическая ситуация в Греции были чрезвычайно сложной, и нелегко было определить, кого из лоялистов имеет смысл поддерживать. Наконец, Черчилль отдал предпочтение республиканцу и антикоммунисту генералу Николаосу Пластирасу. Он шутил: «Реальность такова, что мы должны оказать помощь заднице Пластера. Остается надеяться, что ноги у него не глиняные».