Кардинале проработал у Бейли пять лет, а в начале 1980-х отправился в свободное плавание – засучив рукава и не боясь испачкаться, он вовсю использовал свое преимущество, а именно накопленный опыт участия в судебных заседаниях. Затем, в конце 1983 года, у него появился первый клиент из мафиози – Дженнаро Анджуло! Предыдущий адвокат заместителя главаря, метивший на должность судьи, от дела отказался, и как-то вечером после Рождества Кардинале позвонили: «Как вы смотрите на то, чтобы представлять интересы Джерри Анджуло?» Это был большой прорыв, и Кардинале загорелся. «Это была уже высшая лига, дело высшей лиги, – говорил он. – Знаете, я хотел стать участником игры. Во мне заговорил спортивный азарт – если в городе идет крупнейшая игра, я хочу в ней участвовать». В возрасте всего лишь тридцати трех лет Кардинале стал ведущим адвокатом в деле об организованной преступности – крупнейшем в истории Бостона.
Кардинале начал войну. Он неутомимо атаковал сокрушительные записи с Принс-стрит, 98: их качество, их точность, – и все это в попытке удалить их из дела. Судебный процесс растянулся на девять изнурительных месяцев, и каждый день Кардинале вступал в поединок с командой, выступавшей от лица государства, возглавляемой Джеремайей Т. О’Салливаном.
В конце концов Дом Анджуло пал, но Кардинале справился отлично, хотя за время процесса волосы его поседели. Именно тогда он и стал главным адвокатом для всей гангстерской банды. В течение 80-х он представлял интересы остальных Анджуло и Винни Феррара, а также ездил в Нью-Йорк, чтобы представлять там интересы Толстого Тони Салерно. В начале 1990-х он присоединился к команде защитников Джона Готти, представляя интересы закадычного друга Готти, Фрэнка Фрэнки Локса Локашио. Когда в 1995 году Кадиллаку Фрэнку Салемме предъявили обвинение, Тони Кардинале вновь показал себя надежным другом мафии. Тем временем Флемми выбрал другого главного адвоката защиты, друга Кардинале по юридической школе Кена Фишмана.
Кардинале пришел в восторг, услышав от Салемме, какое открытие те сделали в своих тюремных камерах. Он заставил свой офис магнитофонами и усилителями высшего качества, и когда сам прослушал пленку, тоже различил шепот, который засекли Салемме и Делюка. Всякий раз, проигрывая этот отрывок, он все больше убеждался, что теперь у него в руках неоспоримое доказательство – нечто, что можно использовать против стороны обвинения как контрудар. Он пригласил техников, чтобы те очистили запись от посторонних шумов, и теперь голоса фэбээровцев на заднем плане звучали не так слабо. Два агента, управлявшие блуждающим жучком, жаловались на несвязный, рассеянный разговор в соседнем номере (беседовали местный гангстер по имени Кенни Гварино и приезжий бандит из Лас-Вегаса Натале Ричичи). Один агент вроде бы говорил другому, что им бы следовало «сначала заставить Святого составить список вопросов об этом дерьме… чтобы Кенни их все задал… мы, знаешь ли, могли бы выделить категории».
Для Кардинале это было доказательством того, что по меньшей мере один информант ФБР (а возможно, и двое) участвовал в этой встрече с приезжим, представителем мафии Лас-Вегаса. Кардинале счел, что либо Кенни Гварино, либо «Святой» (кличка Энтони Сен-Лоранта), либо они оба являются осведомителями ФБР. Если кто-нибудь из этих гангстеров является информантом, значит ФБР, вероятно, заранее знало о встрече в «Хилтоне». А если это так, то ФБР не имело законного права использовать блуждающий жучок, и разрешение у федерального судьи получено обманным путем.
Кардинале подготовил новые бумаги для суда и с пленкой в руках отправился доказывать судье, занимавшемуся этим делом, Марку Л. Вольфу, что требуется назначить особое слушание для проверки ухищрений со стороны ФБР. Документы, имевшие отношение к делу, были засекречены, поэтому заседание суда, назначенное для обсуждения открытия Кардинале, было для публики закрыто. Кардинале доказывал, что для получения у судьи разрешения на использование блуждающего жучка агенты ФБР в 1991 году дали показания под присягой, утверждая, что не имеют ни малейшего представления о том, где будет находиться Ричичи во время своего визита в Бостон по делам мафии. Кардинале, убеждая судью лично прослушать пленку, чтобы услышать голоса фэбээровцев на заднем плане, сказал: «ФБР знало о событиях 11 декабря 1991 года гораздо больше, но хотело защитить свой источник». Бостонское отделение ФБР, предположил Кардинале, вероятно, «участвовало в незаконных действиях в попытке скрыть деятельность своих осведомителей высокого уровня».
Всю осень 1996 года вопрос рассматривался на заседаниях суда, остававшихся закрытыми для публики и прессы. Кардинале и команда прокуроров с Фредом Вышаком во главе устроили настоящий бой, правда, не кулачный, а с применением закона. Кардинале пытался протолкнуть свою идею, а обвинение ее отвергало.