Как и у всех здесь, лишних денег в семье Конноли не водилось, но в отличие от Балджеров и серьезных проблем с финансами никогда не было. Отец исправно работал на расположенном здесь заводе Gillette и старался обеспечить своим детям достойное будущее. В компании по производству бритвенных станков мужчина проработал несколько десятилетий и был с почетом отправлен на пенсию.
Когда Джону исполнилось двенадцать, семья накопила на квартиру в другом районе Southie. Он считался здесь элитным, потому как тут располагались все магазины, рядом был хороший парк, несколько школ, церковь и, что самое главное, отсюда можно было увидеть побережье океана.
Конноли перевели в другую школу. Джону казалось, что он переехал не на соседнюю улицу, а в другой мир. Вместо обшарпанных стен одинаковых домов, тут были деревья, аллеи и побережье океана. Здесь он провел свое детство. От друзей Джон получил кличку Элвис, за густые непослушные волосы иссиня-черного цвета. Впоследствии прозвище перекочевало с Джоном в колледж и даже в офис Бюро.
По признанию Джона, Джеймс Балджер был кумиром его детства. Когда Уайти Балджер шел по улице, все вокруг замирали. Он лет с тринадцати был хозяином Южного Бостона, просто потому, что Балджер сам так считал. Впоследствии, когда он присоединился к последователям легендарных братьев Гастинс «Трилистникам», это осознание подкрепилось реальной властью. Джон Конноли был на одиннадцать лет младше Балджера и помнил Джима уже взрослым парнем, только пришедшим из колонии для несовершеннолетних.
Хулиганы, преступники и рэкетиры здесь в то время не считались изгоями общества. Их уважали все, а вот к полиции относились отрицательно. Как стать столь же уважаемым человеком, но без ежедневного риска попасть в Алькатрас? Фильмы про g-менов (агентов ФБР) сделали свое дело. К окончанию школы единственной мечтой Конноли было стать лучшим агентом ФБР за всю историю Бюро. Таких как он здесь было много. Младший брат Джона Мортарано Джеймс поступил на юридический вместе с Конноли. Джон прекрасно знал о том, чем брат Джеймса зарабатывает на жизнь. Джеймс стыдился брата и потому сторонился Джона. Впрочем, здесь многие студенты имели родственников по ту сторону закона.
Джон поступил в Бостонский колледж, а впоследствии и на юридический факультет университета в Саффолке. По личным причинам Джон так и не получил здесь степень бакалавра и вернулся в Southie. Вскоре после своего возвращения он женился на своей первой любви – девушке по имени Марианна Локкери.
Джон, казалось, похоронил свою мечту о работе в Бюрои с завистью наблюдал за братом и сестрой, которые как раз заканчивали юридический факультет. Вскоре Джон устроился на работу учителем начальных классов в одной из местных школ.
В тот момент Уильям Балджер как раз начал набор людей в свою компанию на выборы в департамент Массачусетса. Джон записался одним из добровольцев. Билли вспомнил соседа и, естественно, сразу принял его в штат. Никогда до этого они близко не общались, а в период проведения той кампании очень сблизились. Билли выиграл выборы в палату представителей Массачусетса. С Джоном он продолжил общаться и после окончания кампании, а очень скоро Конноли и семья Билли Балджера стали стали дружить семьями.
Однажды Джон прогуливался неподалеку от порта и случайно встретил начальника ФБР Х. Пауль-Рико. Тот поинтересовался, чем сейчас занимается Джон и каким видит свое будущее. Конноли не знал, что на это ответить, поэтому вспомнил о детской мечте стать сотрудником Бюро. Начальник ФБР Бостона тут же начал расспрашивать молодого человека о том, какое он получил образование и ужасно разозлился, когда узнал, что Джон бросил учебу.
Та встреча еще долго не давала Джону покоя. В конце концов, он случайно обмолвился о ней Билли. Балджер расхохотался и сказал, что не стоит искать проблему там, где ее нет. На следующий день Билли попросил спикера палаты Джона Маккормака попросить Эдгара Гувера о Конноли. Маккормак всегда хорошо относился к Билли, да и такое страстное желание работать в ФБР подкупало, так что спикер в тот же день, 1 августа 1968 года, отправил начальнику ФБР США Эдгару Гуверу официальную записку, с просьбой зачислить Конноли на службу в Бюро.
Бессменный глава ФБР просто не смог отказать. Редко когда можно встретить такое рвение. Джона отправили на службу в Балтимор, но уже через несколько месяцев перевели в Сан-Франциско. Здесь он проработал несколько лет. Единственной целью Конноли была карьера. Он хотел сделать по-настоящему головокружительную карьеру в Бюро. Вскоре Джона перевели на службу в Нью-Йорк. В течение нескольких лет он продолжал оставаться «подающим надежды сотрудником». Отец Джона недавно заболел и Конноли несколько раз подавал запрос о переводе в Бостон. Каждый раз ему вежливо отказывали.