Через пару месяцев после освобождения Кевину позвонили представители кинокомпании. Уикс не удивился, но соглашаться на очередное интервью не спешил. Человек на другом конце провода поспешил добавить, что речь идет не совсем об интервью, а просто о встрече с актером по имени Леонардо Ди Каприо. Уикс слышал о том, что в ближайшее время планируется выпуск какого-то фильма о Winter Hill, но даже не предполагал размах кинопроекта. Он тут же согласился. Сотрудник кинокомпании попросил его приехать на следующий день в гостиницу «Шератон».
В фойе Уикса встретил Леонардо Ди Каприо. Они зашли в ресторан при отеле. Здесь они провели несколько часов. Актер пояснил, что фильм будет очень отдаленно напоминать историю Уайти Балджера, а его герой похож на Уикса только характером. Ди Каприо долго расспрашивал Кевина о том, как бы он отреагировал, оказавшись в определенных обстоятельствах. Уикс терпеливо отвечал на все вопросы.
Через пару недель подготовительный этап был закончен, и съемочная группа начала работу над «Отступниками». В основном снимали в Бостоне, что приближало историю к действительности. Режиссер Мартин Скорсезе пригласил на главные роли Леонардо Ди Каприо, Мэтта Дэймона и Джека Николсона.
Вопреки мнению многих кинокритиков, «Отступники» в первую очередь – ремейк гонконгского боевика «Двойная рокировка», а не история Джеймса Балджера. Гонконгский боевик сняли Эндрю Лау и Аланом Мак в 2002 году. В центре сюжета наркобарон Хон Сам, который хочет иметь своих людей в полиции. Для этого ему приходится отправить на обучение группу своих бойцов. Через много лет один из людей криминального босса добился успеха на работе в полиции. Начальство его считает самым многообещающим сотрудником, и даже не догадывается о том, что полицейский ведет двойную игру.
Правоохранительные органы тоже решают внедрить своего человека в картель. Хон Сам узнает о том, что у него в команде завелся шпион и начинает его поиски. Параллельно с этим в полиции начинают подозревать, что у наркобарона есть свой человек в полиции.
Реальная история Джеймса Балджера оказалась очень похожа на сценарий популярного боевика. В качестве полицейского под прикрытием режиссер видел Кевина Уикса, которого должен был сыграть Ди Каприо, а в качестве продажного полицейского должен был выступить Джон Конноли, которого сыграл Мэтт Дэймон.
В первую очередь режиссер пригласил Леонардо Ди Каприо, с ним он был знаком со времен работы над фильмом «Банды Нью-Йорка». Вернее, впервые режиссер услышал о «талантливом мальчике» во время работы над фильмом «Казино». В третьем по счету гангстерском фильме Скорсезе снялся Роберт Де Ниро. Актер как-то обмолвился, что в «Жизни этого парня» работал с мальчиком по фамилии Ди Каприо, и он буквально рожден для фильмов Скорсезе. Поскольку Де Ниро до этого никого режиссеру не рекомендовал, Мартин принял совет к сведению и даже посмотрел последнюю на тот момент работу Ди Каприо «Что гложет Гилберта Грейпа». Фильм показался совершенно непонятным, но игра актеров Скорсезе действительно впечатлила.
Лишь спустя семь лет после «Казино» режиссер вспомнил о «талантливом мальчике». Фильм «Банды Нью-Йорка» рассказывал историю возникновения ирландских банд в районе Пяти Углов. Главную роль Амстердама Валлона сыграл Леонардо Ди Каприо. Масштабная историческая лента стала настоящим образцом стиля режиссера: в ней сочетались кроваво-натуралистичные подробности, которые можно встретить в «Славных парнях» или «Бешеном быке», и эпичный драматизм из «Казино». Фильм «Банды Нью-Йорка» имел ошеломительный успех и такие же кассовые сборы. Критика была благосклонна к работе мастера: несколько премий «Золотой глобус», BAFTA и 10 номинаций на «Оскар». Как тогда сказали, из-за обилия жестоких сцен фильму так и не досталось заветной статуэтки.
Скорсезе и Ди Каприо продолжили сотрудничать, и вскоре на экраны вышла биографическая лента «Авиатор». На сей раз фильм заслужил 11 номинаций на «Оскар» и 5 статуэток. Правда, ни Ди Каприо, ни Мартин Скорсезе тогда приз не получили.
В 2005 году, когда скандал вокруг дела Джеймса Балджера, не обсуждал только ленивый, Скорсезе предложил Ди Каприо сняться в своей новой картине по мотивам боевика «Двойная рокировка».
В роли главы мафии актер и режиссер видели только одного человека – Джека Николсона. Ди Каприо помог Скорсезе убедить Николсона прервать свой затянувшийся отпуск, и согласиться на роль криминального босса. Джеку категорически не понравился его герой. Холодный, безжалостный монстр был, по его мнению, совершенно лишен человечности. Впрочем, сюжет показался ему интересным.