«Героинею его была Наталия Дмитриевна Щербатова, родная сестра друга Якушкина, также очень дружная с ним, за смертью матери, поверявшая брату все свои тайны, искавшая у него совета и поддержки… Письма Наталии Дмитриевны, более частые и более подробные, служат ценным комментарием к письмам Якушкина, кратким и сдержанным; он избегает говорить о своем чувстве, предполагая его известным, — за всю переписку он, кажется, лишь один раз употребляет слово «люблю»… Все его письма сплошной психологический узор; он не копается в своем глубочайшем чувстве… Но вопросы… совести, долга, моральная оценка чужих, а больше всего, своих собственных действий — везде на первом плане, точно так же как неизменно деликатнейшее, рыцарственное отношение к женщине и характерное для эпохи увлечение и преданность в дружбе. Но сентиментализм времени в общем не захватил его; он рисуется в письмах скорее трезвым, сдержанным, пожалуй, даже несколько сухим, хотя в действиях своих и по собственной самооценке он импульсивен, «экстравагантен», склонен к действиям наудачу, «к риску».
Письма Щербатовой дополняют его характеристику. Она знала Якушкина с детства, знала хорошо и очень высоко ценила. Но вместе с тем за время развития той романтической истории, в которой и сама она была действующим лицом, она отмечает у него иногда минуты слабости, неудачные шаги, — и хотя она, как лицо заинтересованное, не всегда, может быть, вполне беспристрастна, но все же ее оценки, хотя бы и в отрицательных их частях, вносят полноту жизненности в общий облик того, кто не был героем ее романа, но кому она, несмотря ни на что, неизменно отдавала всю полноту своего уважения, дружбы, восхищенное преклонение перед моральной высотой его личности… Сама Наталия Дмитриевна представляется нам в весьма привлекательном свете. Образование и развитие ее были, по-видимому, не особенно высоки; мы почти ничего не знаем о ее литературных вкусах, о чтении; она лишь музицирует, рисует, сообщает о всех происходящих свадьбах, но в письмах чувствуется ум, живость и тонкость чувств и большая нравственная сила. Недаром было почти одновременно три претендента на ее руку, — один, правда, недостойный, зато два других такие, как И. Д. Якушкин и Ф. П. Шаховской, оба декабристы. В отношениях к недостойному Наталия Дмитриевна выказала большую силу, выдержку, уменье, при всей видимости слабости и как будто несамостоятельности. На деле, она устояла против соблазнов «блестящей партии», выдержала натиск родных и близких, стоявших за этот брак, и отбилась от него тихо, без бурь, одною, правильно избранною, тактикою…»