Той же осенью Чирков и несколько его товарищей решили создать при Народном доме театральную студию. Первым спектаклем новорождённой студии, получившей затем название Нолинский культурно-просветительный отряд, стал «Недоросль» Фонвизина.
Осенью 1921 года Чирков с несколькими товарищами решает отправиться на учёбу в Петроград. Шесть суток они ехали до «колыбели революции» и все вместе поступили в политехнический институт. Однако после нескольких месяцев обучения наш герой внезапно понял, что точные науки совершенно не его стезя. Надо было определяться с выбором другой профессии. Но какой? И тут на помощь пришли друзья. Сам он так вспоминал об этом: «Мою участь решили Серёжка Кадесников и Алёшка Зонов, сами, безо всякого моего участия. Через некоторое время они мне объявили, что мне предстоит экзамен в только что учреждённый Институт сценических искусств. Я опускаю период выяснения отношений между нами, слабую мою борьбу за собственную эмансипацию, за то, что я сам буду решать свою судьбу. Дело кончилось тем, что я принялся готовиться к испытанию моих театральных возможностей и способностей. Я старательно повторял отрывок из „Мёртвых душ“, учил басни Крылова и с упоением декламировал зачитанное, истрёпанное по концертам и любительским выступлениям весьма драматическое стихотворение Мережковского „Сакья Муни“. Через несколько дней подготовка была закончена, но, когда Серёга объявил, что завтра он будет сопровождать меня на экзамен, я понял, что ни внутренне, ни внешне не приспособлен к такому роду деятельности, к которому меня решили определить мои товарищи».
Несмотря на страх перед экзаменами, он всё-таки сумел собраться и достойно выступить перед экзаменаторами. И его приняли, несмотря на то что конкурс в это заведение был огромный. «Значит, что-то я всё-таки умею», — радостно подумал про себя юноша.
Стипендию Чирков начал получать только на третьем курсе и поэтому по ночам работал грузчиком в порту. Он был молод и полон сил и никогда не унывал.
В студенческих постановках Чирков чаще всего выступал в роли комического героя. Вместе с двумя своими сокурсниками — Черкасовым и Березиным — Чирков создал прекрасный комедийный номер под названием «Пат, Паташон и Чарли Чаплин». В роли Паташона выступил наш герой. В 1928 году этот номер полностью вошёл в фильм «Мой сын».
В 1926 году учёба в ИСИ для Чиркова благополучно завершилась, и он был принят в Театр юного зрителя, которым руководил А.А. Брянцев. Этот театр в те годы был одним из самых популярных в городе. Актёры смело вовлекали в игру весь зрительный зал, и зрители (среди которых было много детей) были просто в восторге. На сцене ТЮЗа Чирков был одним из ведущих актёров и играл в спектаклях «Дон Кихот» (Санчо Панса), «Тиль» (роль Тиля Уленшпигеля), «Конёк-Горбунок» (Иван-дурак) и др. Как он сам вспоминал позднее: «Я, например, иногда испытываю удовольствие, когда узнаю, что какие-то школьницы хотят получить мою фотографию. Боюсь, что это может перейти в самодовольство, хотя для этого нет оснований, так как тут замешана прежде всего сама роль, которую мои зрители не отделяют от моего исполнения, а во-вторых, трико и испанские сапоги, в-третьих, то, что я неплохо прыгаю, дерусь на рапирах. По роли мне приходится много драться, прыгать, лазить…»
Именно в театре Чирков встретил и свою первую любовь — актрису Елизавету Уварову. Они стали жить вместе в гражданском браке. Именно от этой женщины наш герой перенял безумную страсть к книгам. Вскоре все ленинградские букинисты знали Чиркова, который, не жалея денег, приобретал редкие книги.
В 1928 году в жизнь Чиркова впервые вошло кино. Режиссёр Г. Кроль пригласил его на маленькую роль в своём фильме «Родной брат». Снимался Борис с удовольствием, однако, когда впервые увидел себя на экране, чуть не умер со стыда — таким невзрачным и неуклюжим он себе показался. Не досмотрев картину до конца, он пулей выскочил из кинозала, решив никогда больше в кино не сниматься.
В том же году он вновь вышел на съёмочную площадку и сыграл небольшую роль в картине «Луна слева». Осенью 1930 года он снялся ещё в одном фильме — «Одна» (режиссёры Г. Козинцев и Л. Трауберг), правда, зрители актёра почти не видели (он стоял в телефонной будке) и только слышали его голос. Однако встреча с этими режиссёрами станет в судьбе Б. Чиркова эпохальной.
В сентябре 1929 года ТЮЗ посетил Николай Бухарин. По этому поводу Чирков оставил в своём дневнике такую запись: «Вчера в ТЮЗе был Бухарин. В фойе сидел за столом. Помню только, что он был в кожаной куртке. Рыженький, как будто плохо побрит. Неприятный. Нервничал про себя. Видно было, что ему это общение с нами — ни к чему».