Е. Бабаева вспоминает: «Женя Шутов и я стоим в зрительском буфете театра, разговариваем. Мимо нас прошёл яркий, бросающийся в глаза молодой человек со светлой шевелюрой. Высокий, мощный. Я сразу подумала: актёр. „Кто он и откуда?“ — спросила я. „Это актёр Женя Урбанский. Я привёл его в наш театр, — сказал Женя и прибавил с гордостью: — Хорош, правда?“»
Первой ролью Урбанского на сцене Театра имени Станиславского был Ричард в пьесе Б. Шоу «Ученик дьявола». И так уж вышло, что в день премьеры «Коммуниста» Урбанский играл свой первый спектакль на театральной сцене.
С успехом фильма «Коммунист» к молодому актёру пришла всесоюзная слава. Люди стали узнавать его на улице, просить автографы. Многие режиссёры бросились предлагать ему роли в своих новых картинах. Однако Урбанский не торопился принимать их предложения. Видимо, помня свои муки на съёмках «Коммуниста», он боялся пережить их вновь. Ведь не каждый режиссёр смог бы, как это делал Ю. Райзман, лепить из молодого актёра звезду. Поэтому в течение двух лет Урбанский набирался актёрского опыта на театральной сцене, играя в месяц по 22–25 спектаклей. И только в середине 1958 года он наконец вспомнил о кино.
В фильме Григория Чухрая «Баллада о солдате» ему досталась роль безымянного инвалида, которого герой фильма Алёша Скворцов (актёр В. Ивашов) случайно встречает на вокзале (эпизод снимался в Ярославле). Как писала позднее критика: «Это отличная работа Урбанского, лаконичная и строгая».
Между тем вскоре после съёмок фильма в судьбе Урбанского произошло важное событие — он встретил женщину, которая вскоре стала его женой. Отмечу, что совсем недавно у него уже был роман с некой актрисой Театра имени Станиславского, который закончился разрывом. Вот что вспоминал по этому поводу коллега Урбанского по театру Е. Леонов: «Кончились гастроли театра в Кисловодске, все уехали, а мы с Женей Урбанским остались, у нас было выступление в Пятигорске. И вот Женя узнал, что его невеста, молодая актриса, на юге с другим человеком, то ли вышла замуж, то ли ещё что. Женя всё куда-то рвался, он хотел в самолёт сесть, мчаться…»
Затем Урбанский полюбил молодую актрису Татьяну Лаврову, но из этой любви ничего путного тоже не вышло: молодые прожили вместе всего лишь несколько месяцев и расстались. И только третья попытка Урбанского обрести семейное счастье увенчалась успехом. Новую любовь Урбанского звали Дзидра Ритенберг. В ту пору ей было 30 лет, она была уроженкой латышского города Лиепая и уже год как была известна широкому кругу знатоков кино. Слава пришла к ней в 1957 году, после того как она сыграла роль горьковской Мальвы в фильме с одноимённым названием. На фестивале в Венеции за эту роль ей был присуждён кубок Вольпи. Стоит отметить, что соперниками Д. Ритенберг в борьбе за этот почётный трофей были такие звёзды западного кино, как Марина Влади, Мария Шелл, Ясудзу Ямада.
С Урбанским Ритенберг познакомилась совершенно случайно — во время кинопраздника в Москве в 1960 году. Дзидра приехала на него из Риги вместе с подругой — актрисой Вией Артмане. Вечером они сидели в тёплой киношной компании, как вдруг отворилась дверь и в комнату вошёл шикарно одетый мужчина. Это был Урбанский. Чуть позже он первым подошёл к Дзидре и сказал: «А я вас знаю». Та ответила: «И я вас тоже». Так состоялось их знакомство.
Буквально через три недели после их первой встречи Ритенберг легла в больницу — ей должны были сделать операцию на сердце. И Урбанский чуть ли не ежедневно навещал её. А как только Дзидру выписали, он немедленно повёл её в загс. Почему он так спешил? Он боялся, что, если не сделает этого, Дзидра уедет к себе в Ригу и их роман завершится.
Первоначально молодожёны жили в 6-метровой комнатке общежития Театра имени Станиславского. И лишь позже благодаря хлопотам М. Яншина им удалось получить отдельную 16-метровую квартиру возле метро «Сокол».