Правда, и фильмы, в которых он тогда снимался, ничего выдающегося собой не представляли. Это в основном были историко-биографические картины: «Пирогов» (1947), «Академик Иван Павлов», «Александр Попов», «Счастливого плавания» (все — 1949), «Мусоргский», «Жуковский» (оба — 1950), «Белинский» (1951), «Римский-Корсаков» (1953), «Они знали Маяковского» (1955). Из этих фильмов только в трёх («Александр Попов», «Счастливого плавания» и «Мусоргский») актёру достались главные роли. В 1950 году за роль Левашова в картине «Счастливого плавания» Черкасову была присуждена пятая по счёту (последняя в его карьере) Сталинская премия.
Загруженность Черкасова в кино в те годы была достаточно высокой, но в Театре имени А.С. Пушкина новых ролей у него не было. Он играл только в четырёх спектаклях: «Великий государь», «Жизнь в цвету», «Борис Годунов» и «Ревизор». На большее у него просто не хватало ни времени, ни сил. Ведь актёр занимался ещё и общественной деятельностью как член Советского комитета защиты мира. В этом качестве он тогда объездил чуть ли не полмира.
В 1952 году свет увидела книга Черкасова «Записки советского актёра», которая имела большой успех у читателей. Получив гонорар за неё, актёр наконец сумел купить себе сборный щитовой дом и построил дачу на Карельском перешейке в посёлке Комарово. От дома актёра на Кронверкском проспекте туда можно было добраться на машине всего за полчаса. Соседом Черкасовых в дачном посёлке был Дмитрий Шостакович.
В 1953 году режиссёр Михаил Калатозов задумал снимать комедию по сценарию А. Галича «На плоту» (этот фильм затем получит название «Верные друзья»). На роль Нестратова собирались пригласить Черкасова, и, чтобы убедить его сниматься, в Ленинград отправились Калатозов и Галич. Роль была прекрасная, и казалось, что актёр без лишних раздумий согласится на неё. Однако… Черкасов вдруг стал ссылаться на то, что он занимает массу высоких постов, что он очень устаёт от общественной работы, и поэтому, если режиссёр хочет видеть его в своей картине, он должен всё это учитывать. Стало ясно, что актёр набивает себе цену. Гостям из Москвы это очень не понравилось, и, вернувшись в столицу, они приняли решение нашего героя в фильм не привлекать. И отдали эту роль другому замечательному актёру — Василию Меркурьеву. Кстати, ходили слухи о том, что некоторые черты характера Нестратова (в частности, высокомерие) Меркурьев позаимствовал именно у Черкасова.
В марте 1956 года Черкасов снимается в главной роли фильма Григория Козинцева «Дон Кихот». Эта роль много значила для него. Во-первых, он уже пять лет нигде не снимался, во-вторых, ещё в бытность свою актёром ТЮЗа он играл Дон Кихота.
В конце апреля съёмки в Ленинграде были закончены, и съёмочная группа отправилась на натуру в Крым — в район Коктебеля. Там к тому времени уже была выстроена «Ламанча». Дублёром Черкасова в особо трудных съёмках был каскадёр Васильев. Однако, например, в эпизоде с мельницей актёру самому пришлось вертеться на крыле и висеть на 16-метровой высоте головой вниз. А Черкасову было уже 53 года.
Фильм «Дон Кихот» вышел на экран весной 1957 года и имел громкий успех у зрителей не только в СССР, но и за рубежом. Через год он был показан в рамках международного кинофестиваля в канадском городе Стратфорде. За исполнение роли Дон Кихота Черкасову была присуждена премия «Лучшему актёру».
Не забывал Черкасов и про театр. В 1957 году он начал репетировать роль Хлудова в спектакле «Бег» по пьесе М. Булгакова. 27 июня 1958 года состоялась премьера. В ноябре следующего года актёр сыграл уральского академика Фёдора Алексеевича Дронова в спектакле по пьесе С. Алёшина «Всё остаётся людям». В 1962 году кинорежиссёр Георгий Натансон решил перенести эту пьесу на экран. Главную роль, естественно, должен был сыграть Черкасов. (Фильм вышел в 1963 году и занял в прокате 15-е место, собрав 23,7 млн. зрителей.)
К тому времени здоровье Черкасова заметно ухудшилось. У него обострилась хроническая эмфизема лёгких, которая преследовала его с 1945 года. Пошаливало сердце. С 1964 года актёр ежегодно вынужден был ложиться в больницу. Этим не преминули воспользоваться недоброжелатели. В июне 64-го (после того как Черкасову присудили Ленинскую премию за последний фильм) его внезапно уволили из театра. Поводом к этому послужило якобы заявление самого артиста, когда в полемическом задоре на одном из собраний он заявил: «Чем увольнять молодёжь, лучше увольте меня!» Вот его и уволили. Для Черкасова это было сильным ударом. Он вновь слёг.