Принесенная в Киев Икона, вскоре прославилась чудесами. Боярин Климент Теуевич, отправляясь с князем на войну, дал обещание в благодарность за благополучное возвращение с войны сделать венец на Икону Богоматери. Но боярин забыл о своем обещании, когда опасность прошла. Однажды в полдень он спал у себя дома, вдруг слышит строгий голос: «Климент!» Он проснулся и с ужасом увидел пред собою Икону Богоматери, которая стояла в Феодосиевом монастыре; голос продолжал: «Зачем, Климент, ты мне не отдал того, что обещался отдать? Поспеши исполнить обет». После этого Икона сделалась невидима. Климент сделал золотой венец на Икону Богоматери и отнес его Преподобному Феодосию.
Однажды ночью жившие недалеко от Печерской обители, услыхали прекрасное пение, встали с постелей, вышли из храмин, и, став на высоком месте, старались понять, откуда раздавалось это чудное пение. Вдруг увидели великий свет над старым Печерским монастырем и в этом свете множество иноков выходили из прежней церкви и шли к месту новой. Одни несли Икону Богоматери, другие шли позади с священным пением и со свечами, впереди всех шел Преподобный Феодосий. Шествие дошло до того места, где потом был основан Печерский храм. Иноки, отслужив на этом месте молебен, возвратились в старую церковь. Это видение ясно показало избранное Богоматерью место.
Прекрасная церковь была выстроена в Печерском монастыре и только нужно было ее украсить иконами. Богоматерь Сама заботилась об иконописцах. Они были наняты в Константинополе явившимися в видении Преподобными Антонием и Феодосием. Иконописцы поплыли к Киеву, но вблизи Конева, узнав в видении, что они должны расписывать Печерскую церковь, испугались её величины, и хотели возвратиться в Константинополь; но их лодка против течения проехала в одну ночь столько, сколько едва возможно проехать в три дня. На следующую ночь они увидели во сне чудотворную, местную в Печерской церкви Икону Богоматери, которая обратилась к ним с следующими словами: «Что всуе мятетесь, не покоряясь воле Сына Моего и Моей? Если преслушаете Меня, и задумаете бежать опять, Я возьму вас с ладиею и поставлю у Моей церкви; вы не выйдете оттуда, но там в монастыре постригшись, скончаете живот свой, и Я исходатайствую вам милость в будущем веке». Иконописцы же, несмотря на видение, несмотря на такое милостивое обещание Царицы Небесной, хотели бежать вниз по Днепру, но лодка поплыла вверх и скоро остановилась под монастырем. После этого иконописцы поняли, что Царица Небесная желает, чтобы они украсили храм, и с покорностью принялись за работу; во время их работы, в алтаре невидимою силою изобразилась Икона Богоматери. С недоумением смотрели они на образ; вдруг он сделался светлее солнца, так что иконописцы упали на пол; когда приподнялись и стали смотреть на Икону, внезапно из уст Богородицы вылетел белый голубь, полетел к образу Спасителя и скрылся там. Через некоторое время голубь вылетел из уст Спасителя и, полетав по всей церкви, сел за чудотворною иконою Богоматери местною. Стоявшие внизу, хотели поймать его; но ни за иконою, ни за занавесою не нашли его. Вдруг голубь опять вылетел из уст Богоматери в алтаре, и полетел к верху, к образу Спасителя. Бывшие на верху хотели поймать его, но он опять влетел в уста Спасителя и необычайный свет облистал икону.
В Киеве жили два друга Иоанн и Сергий. Пред чудотворною иконою Печерскою они заключили между собою союз духовного братства. Умирая через некоторое время, Иоанн поручил Сергию пятилетнего своего сына Захарию и тысячу гривен серебра и сто гривен золота для сына. Когда Захарии исполнилось пятнадцать лет, он потребовал у Сергия деньги, отданные ему на сохранение Иоанном. Сергий начал уверять, что он не брал денег; тогда Захария привел его к чудотворной Иконе Печерской, пред которой был заключен союз духовного братства, и заставил повторить клятву. Сергий не только осмелился поклясться, даже хотел приложиться к Иконе, но Царица Небесная не допустила его к Своей Св. Иконе – Сергий не мог сойти с места. Поняв, что Царица Небесная на него прогневалась, Сергий, выходя из церкви, в отчаянии воскликнул: «Преподобные отцы Антоний и Феодосий, не допустите губить меня сему немилостивому ангелу: помолитесь Пресвятой Госпоже Богородице, да отринет от меня многих бесов, которым я предан. Золото и серебро цело». В доме Сергия нашли деньги, но не тысячу гривен серебра и сто золота, а две тысячи серебра и двести гривен золота. Так наказывает Пресвятая Владычица клятвопреступников и защищает обиженных.
Однажды в Печерский монастырь вели бесноватого, сильно страдавшего; едва подвели его к монастырю, бес оставил страдавшего. Когда исцеленного привели в храм Богоматери и стали спрашивать, как он исцелился, он, глядя на Икону Божией Матери, сказал: «С Нею сретили нас тридцать Святых Отец, и я исцелел».