Под командованием генерала Тейлора было не более 15 000 человек, большинство из которых составляли ополченцы или добровольцы из южных штатов, усиленные небольшим количеством регулярных частей, а также несколькими регулярными офицерами и специалистами вроде Ли. Ближайшей задачей Ли была подготовка дороги, чтобы генерал Вул мог пересечь Рио-Гранде и наступать на "важный торговый центр" Чиуауа, расположенный более чем в 400 милях к западу от Сан-Антонио, хотя Вул был вынужден из-за отсутствия какого-либо практического прямого маршрута через труднопроходимые нагорья перед ним сделать длинную петлю на юг, чтобы достичь его, что почти удвоило расстояние, которое ему пришлось бы преодолеть.
28 сентября 1846 года Ли выехал из Сан-Антонио вместе с колонной Вула; это была его первая возможность принять активное участие в боевых действиях. Его сопровождал "верный" санитар Джеймс Коннелли, ирландско-американский гражданский, служивший ему в Нью-Йорке. Коннелли заботился о Ли, а также присматривал за лошадьми, которых Ли купил по дороге - любимцами Ли были Грейс Дарлинг, "каштановая кобыла прекрасного размера и большой силы", которую он купил в Новом Орлеане, и Креол, "золотистый дун", которого сегодня мы бы назвали паломино, которого он купил в Техасе. Грейс Дарлинг и Креол творили с ним чудеса. Всю свою взрослую жизнь Ли прекрасно разбирался в лошадях и был не прочь заключить выгодную сделку, когда дело касалось покупки лошадей для себя и своей семьи. Единственный, на кого он когда-либо раскошеливался, был Тревеллер, возможно, самый любимый конь в истории Америки, который похоронен всего в нескольких ярдах от могилы самого Ли, под искусно выгравированным каменным памятником. *.
Коннелли, должно быть, и сам был хорошим наездником, поскольку переправил лошадей Ли на берег с корабля, так как не было баржи, чтобы доставить их на берег; но поначалу Ли не считал его идеальным попутчиком, жалуясь, что Коннелли "сильно голодает, а голод [в то время они жили на твердых крекерах и теплой воде] делает его совсем диким". Первый опыт кампании Коннелли в Техасе, очевидно, заставил ньюйоркца чувствовать себя больным и "очень низким духом", что неудивительно, учитывая палящую жару, обволакивающую пыль, свирепых блох и мух, а также периодические ливни, которые мгновенно превращались в грязь. Из-за большого количества "извести в почве", как отмечает Ли, всегда точный наблюдатель географических деталей, грязь "затвердевает на солнце, как раствор", и смыть ее можно только с большим трудом - еще одна нежелательная задача для Коннелли.
Войска генерала Вула достигли Рио-Гранде за одиннадцать дней, продвигаясь со скоростью около одиннадцати миль в день, что в то время было названо "стремительным", хотя Ли не считал его таковым пятнадцать лет спустя, во время Гражданской войны. Это стало возможным только благодаря усилиям инженеров, которые выровняли дорогу для артиллерии и перебросили мосты через все небольшие ручьи, встречавшиеся на пути колонны. У Рио-Гранде колонна остановилась и разбила лагерь, чтобы подождать, пока понтоны доставят из Сан-Антонио на повозках. Несомненно, Ли многое почерпнул из этого первого опыта войны - активная разведка кавалерии перед колонной показала бы, что река течет слишком высоко и быстро, чтобы ее можно было перейти в большинстве бродов, и могла бы привести к тому, чтобы подвести понтоны ближе к голове колонны, а не в самом ее хвосте. В суровой, полузасушливой местности между Сан-Антонио и Рио-Гранде Роберт Э. Ли получил свой первый практический урок разницы между тем, что изображено на карте, и тем, как на самом деле выглядит страна впереди, а также урок того, как важно правильно выстроить походный порядок армии для решения любых предстоящих задач.
Ли возглавил "партию первопроходцев", неохотно отобранных из "двух полков иллинойских добровольцев", которые не имели большого желания менять винтовку на лопату, кирку, лом или совок, и восемь повозок с материалами и инструментами - часть поезда из почти 200 повозок, которые везли достаточно продовольствия и боеприпасов для девяти месяцев, и для которых пионерам Ли пришлось выравнивать каменистую, самодельную дорогу по мере продвижения. Даже Ли, обычно полный оптимизма, жаловался в своих письмах, что у него слишком мало времени и недостаточно людей и снаряжения.