Предварительная разведка, проведенная инженерами Твиггса, показала, что обойти Санта-Анну справа вдоль реки не так-то просто, и он пришел к выводу, что единственный способ обойти его - это наступать слева, обойдя Ла-Аталайю, более низкий из двух холмов. Когда сам Ли писал Мэри, позволяя себе лишь малейшую профессиональную снисходительность по отношению к плану атаки Твиггса - в конце концов, он был капитаном, критикующим генерал-майора, - в хвосте абзаца было недвусмысленное жало: "Правая часть мексиканской линии упиралась в реку на перпендикулярной скале, не преодолимой ни человеком, ни зверем, а левая - в непроходимые овраги; главная дорога была защищена полевыми укреплениями с тридцатью пятью пушками; в их тылу возвышалась гора Серро-Гордо, окруженная окопами, в которых стояли пушки, и увенчанная башней с видом на все - именно вокруг этой армии предполагалось провести наши войска". *.
Наполеоновский переворот в генном построении поздних сражений Ли уже очевиден. С первого взгляда он разглядел основные моменты в том, что другим казалось просто запутанным ландшафтом, еще более запутанным из-за спутанных кустов, густых зарослей и колючих чапарралей. Он сразу понял силу позиции Санта-Анны и опасность фронтальной атаки, но считал, что видит лучший путь, чем попытка продвинуться к северу от Ла-Аталайи на виду у противника.
Один из инженеров Твиггса поднялся по одному из крутых оврагов слева от мексиканцев, где кустарник был настолько густым, что Санта-Анна считал, что "даже кролик не сможет проникнуть в его чащу". Ли решил сам идти дальше вперед, убежденный, что это приведет к дороге на Халапу и нижним склонам двух холмов, которые составляли сильный пункт мексиканской линии. Хотя по обе стороны от него на возвышенностях находились мексиканские войска, "он медленно пробирался" сквозь заросли, оставаясь незамеченным, пока внезапно не достиг небольшой поляны с родником, от которого вела "хорошо утоптанная" тропинка.
Изучая землю вокруг себя, он услышал приближающиеся голоса, говорящие по-испански, и спрятался за большим бревном, лежащим недалеко от источника. Когда мексиканские войска остановились, чтобы попить, Ли проскользнул под бревно. Он не мог пошевелиться, даже дышал с трудом, боясь выдать свое присутствие. Двое солдат сели на бревно в трех футах от него, а еще один перешагнул через него, едва не поставив ногу на спину Ли. В течение дня приходили и уходили новые солдаты - очевидно, это был "источник воды для [левого] крыла армии". Весь день Ли неподвижно лежал на жаре, мучимый кусачими насекомыми и жаждой. Хотя зигзаг оврагов затруднял точную фиксацию его позиции, он пришел к выводу, что сейчас находится далеко позади левого крыла противника и в пределах досягаемости дороги на Халапу.
Когда наступила ночь, Ли с большим трудом удалось пробиться назад в темноте, спустившись через густые заросли к американским кострам. Ли был уверен, что рабочая группа сможет пробить тропу через овраги, имея все шансы сделать это незаметно для мексиканцев. Скотт согласился, и к концу 16 апреля "рабочая группа пионеров" пробила неровную тропу, а Ли ушел еще дальше за мексиканские линии, чем накануне. "Он не достиг дороги на Халапу, которую американцы должны занять, если хотят отрезать мексиканцам путь к отступлению", но у него были все основания полагать, что он был близок к ней и что решительное наступление по вновь прорубленной тропе прорвет центр линии Санта-Анны, после чего атака слева в районе Ла-Аталайи может привести к охвату половины мексиканской армии, несмотря на ее удержание на возвышенности и грозные полевые укрепления.
Скотт приказал Ли провести дивизию Твиггса по тропе на следующий день и решил, что сражение должно начаться 18 апреля, когда дивизия Уорта догонит остальную армию. План заключался в том, что Твиггс под руководством Ли должен был продвинуть свою дивизию через овраги в крайнем левом углу мексиканской линии, обойдя с фланга Ла-Аталайю и Серро-Гордо, а бригадный генерал Гидеон Пиллоу атаковать три мексиканские батареи, окопавшиеся перед американским лагерем. В то же время дивизия Уорта могла провести широкую, изогнутую фланговую атаку - расширенный "правый хук", если использовать боксерский термин, - которая вывела бы его людей на Национальное шоссе за Серро-Гордо, отрезав Санта-Анне путь к отступлению. Как только все это будет приведено в движение, остальная часть армии атакует вражеский центр по Национальному шоссе, вытесняя мексиканцев с их позиций, не оставляя им иного выбора, кроме как сдаться.