Ли отправился в путь в восемь часов, не имея возможности "наблюдать какие-либо ориентиры" и руководствуясь лишь своим превосходным чувством направления и случайными вспышками молний. Прежде чем подняться на черную лавовую пустыню Педрегала, он столкнулся с большим количеством американских войск, искавших путь к Смиту. Он послал одного из своих сопровождающих показать им кратчайший путь к Сан-Джеронимо, а затем продолжил путь по Педрегалю, пробираясь через зазубренные образования из острых как бритва скал и ожидая вспышек молний, чтобы обнаружить расщелины, по которым можно было бы пробраться. Когда он наконец добрался до Закатапека, "промокший и измученный", то обнаружил, что Скотт вернулся в Сан-Августин. Ли не стал медлить - он прошел еще три мили по Педрегалю; в одиннадцать часов доложил Скотту; в кромешной тьме вернулся по Педрегалю в Закатапек; объяснил Смиту его затруднительное положение и приказы Скотта; повел американские войска на позицию, где стоял двадцать четыре часа назад; а на рассвете вместе с ними открыл сильный огонь по фронту позиции генерала Валенсии в "демонстрации", призванной замаскировать атаку Смита. В течение нескольких минут вокруг Ли падали люди, так как Валенсия сосредоточил свое внимание на угрозе перед ним; Затем Ли увидел, как люди Смита атакуют мексиканские войска с их незащищенного тыла, с примкнутыми штыками, и менее чем за семнадцать минут все тщательно вырытые земляные укрепления генерала Валенсии были разрушены, четыре мексиканских генерала и двадцать орудий были захвачены, 700 мексиканских солдат были убиты, а 800 взяты в плен - победа была настолько быстрой и неожиданной, что она поколебала уверенность более крупных сил Санта-Анны на севере, которые распались, когда выжившие в панике бежали назад с рассказами о своем поражении.
Генерал Скотт назвал переправу Ли через Педрегал "величайшим подвигом физического и морального мужества" за всю кампанию, но заслуги Ли на поле боя едва начались. Несмотря на вес Скотта и его грузную манеру поведения, генерал дал наглядный урок того, как быстро одержать победу. Как только он увидел, что мексиканцы разбиты к западу от Педрегаля, Скотт отвел основную часть своих войск на восток и направил их по дороге на Акапулько для атаки на Сан-Антонио, а тех, кто остался к западу от лавового поля, заставил атаковать на севере - хорошо выполненное движение "клещи", осуществленное, несмотря на истощение людей. Он послал Ли вперед, чтобы разведать дорогу на север. Ли поскакал вперед и обнаружил, что Санта-Анна оставил тщательно подготовленную позицию у Сан-Антонио и занимает энергичную позицию у Чурубуско, примерно в двух милях к северу, в то время как большая часть его дезорганизованных сил отступила в Мехико. Центром мексиканской позиции был сильно укрепленный монастырь к юго-западу от канала Чурубуско, защищавший хорошо спланированный плацдарм, вокруг которого был вырыт "глубокий, влажный ров", почти как ров.
Скотт решил сразу атаковать мексиканскую позицию, а две дивизии направить в атаку к северу от канала, чтобы отрезать противнику путь к отступлению. Он поручил Ли, который выехал вперед и тщательно изучил позицию, возглавить эти две дивизии и выбрать для них позицию, несмотря на то что Ли был всего лишь капитаном инженерных войск. Сам Ли описал последовавшие за этим действия в письме к Мэри: "Обнаружив большую массу пехоты на мосту Чурубуско и опасаясь огня с батарей для защиты тыла, я двинулся в сторону города Мехико, пока не достиг деревушки на мексиканской дороге примерно в трех четвертях мили в тылу моста". На дороге находилась "масса" кавалерии, и поскольку американские войска "образовали линию" под косым углом к дороге, мексиканцы отодвинули свою линию дальше вправо, чтобы не быть обойденными с фланга. "Наши войска теперь были в горячем бою и несколько потеснены, - писал Ли, - я вызвал вперед гаубичную батарею... [которая] очень быстро обрушила орудия на голову колонны с хорошим эффектом".