Приблизительно до конца XVIII в. относительно небольшой отрезок времени гергебильцы подчинялись Мехтулинскому хану, а затем присоединились к Койсубулинскому вольному обществу – одному из густонаселенных аварских союзов. По этому поводу сохранилось сообщение А.П. Щербачева: «Деревня Хергевиль, принадлежавшая прежде хану Мехтулинскому, в недавнем времени отклонилась от него и присоединилась к вольному Койсубулинскому обществу».
Однако Гергебиль все же находился в экономической зависимости от феодальных владетелей. Гергебиль, также как и другие села Койсубулинского союза: Кикуни, Балахани, Гимры, Унцукуль, Чирката, Харахи, Харачи, Орота, платили шамхалу Тарковскому за пользование горами. За позволение пасти скот каждые четыре года общество селения Гергебиль предоставляло по одному барану от двора.
Во времена имамата Шамиля земли Гергебиля и соседнего Кикуни, а также их окрестности относились к байтумалу (казне). Здесь произрастало много фруктовых деревьев и было много пашен, где сеяли кукурузу и другие культуры. Когда шел сбор урожая фруктов и зерна, управляющий байтумаллом Малла из Могоха отправлял основную часть имаму, но и у себя оставлял зерно в большом количестве, чтобы кормить лошадей имама, которые на зиму посылались к нему. На гергебильских землях в местности Уркасхуни (УркасхIуни) в то время занимались изготовлением пороха.
Находясь на пересечении путей между Мехтулинским и Аварским ханствами, а также между Койсубулинским обществом и Казикумухским ханством, т. е. на стратегически важном участке, этот аул представлял огромное значение для обеих воюющих сторон.
Осенью 1833 г. под руководством Клюки фон Клюгенау была реконструирована дорога между селениями Хаджалмахи и Гергебиль. В 1836 г. уже под руководством генерала Реута была также отремонтирована дорога, лежавшая через Аймакинское ущелье. Она открывала более короткий путь до города Темир-Хан-Шуры и тем самым являлась важнейшей артерией, связывавшей царские войска на равнине и в горах.
С целью восстановления прерванного в то время сообщения с Аварией в феврале 1842 г. под командованием генерала Фезе Гергебиль был занят царскими войсками. В «Истории Апшеронского полка» этот аул, представший перед русским отрядом, описывается следующим образом: «С рассветом 20-го числа отряд стал спускаться с горы Бахтуритау, недалеко от подножья которой расположен Гергебиль. Этот аул построен на конусообразной крутой скале, на которой амфитеатром стояло более 600 сакель. Жители и мюриды укрепили аул завалами и башнями; ряд завалов они устроили по гребню высоты, имевшей вид огромного вала, отделенного от Гергебиля с юго-восточной высоты глубоким оврагом – продолжением Аймакинского ущелья. Этот природный вал, вместе с завалами и башнями, совершенно преграждал доступ к аулу на пространстве от Бахтуритау до Казикумухского Койсу, а далее упирался в скалистый хребет горы Кулхи. Но неприятель не ограничился этими преградами: в 3,5 верстах впереди он выбрал весьма сильную позицию; она состояла из ряда отвесных скал, тянувшихся на расстоянии 2-х верст и упиравшихся флангами в глубокие пропасти; существовала только одна тропинка в центре этой позиции, она проходила по дну ущелья Мехикхан-Калт у (авар. яз.
Однако, несмотря на отчаянное сопротивление, под натиском неравных сил оборона Гергебиля, руководимая Магомед-Мирзой Карахским (из общества Карах, ныне Чародинского р-на РД), понеся огромные потери, пала. После взятия Гергебиля по распоряжению генерала Фезе здесь было построено укрепление, состоявшее из 3 оборонительных пунктов: «главное укрепление в садах, между Гергебилем и мостом через Казику-мухское Койсу – оно предназначалось для обстреливания аула; мостового укрепления на Казикумухском Койсу и такое же на Каракойсу Все три пункта соединялись крытыми ходами. Гарнизоном назначалась рота и два полевых орудия».
Во время Кавказской войны Гергебиль попеременно контролировался обеими противоборствующими сторонами, но наиболее важные сражения за это селение произошли в 1843, 1847 и 1848 гг. Подробное освещение событий, происходивших в то время, могло бы лечь в основу отдельного научного исследования, мы же в данной статье предпримем попытку вкратце осветить ход событий.