Первым теннисным тренером Медведева становится Екатерина Ивановна Крючкова, заслуженный тренер России. Именно она тогда набирала теннисную группу, в которую попал маленький Даниил, пришедший на просмотр в кроссовках старшей сестры. Тем не менее Крючкова, обладавшая немалым профессиональным опытом – ведь до этого она дала путевку в большой спорт еще одной большой нашей чемпионке, дважды финалистке Больших Шлемов и бронзовому призеру Олимпиады в Пекине Вере Звонаревой – сразу разглядела талант Даниила. С Екатериной Ивановной Медведеву везет: она – настоящий энтузиаст своего дела и заражает Даниила любовью к теннису. К тому же она тренирует вместе с мужем, в результате чего атмосфера в группе самая что ни на есть семейная. А главное – Крючкова учит ребят побеждать, формирует у них чемпионскую психологию. С ней Даниил остается на четыре года. Крючкову приходится покинуть, когда ее запрет на индивидуальные занятия становится преградой для прогресса Даниила.
Поиски нового тренера приводят семью Медведевых в очень необычное и даже зловещее место – подмосковный поселок Мосрентген. Когда-то там были владения знаменитой Салтычихи, а потом, уже в советские годы, – радиоактивный могильник, законсервированный в семидесятые годы двадцатого века. Работы по очистке территории были проведены только в 2014 году. Но Медведевых, само собой, приводит туда не история этого места, а открывшаяся там теннисная школа в клубе «Будь здоров». Так Даниил попадает к молодым тренерам Игорю Челышеву и Ивану Приданкину.
Приданкин в разговоре с Esquire вспоминает о знакомстве с Медведевым: «Он пришел к нам в «Мосрентген», когда ему было 12. Поначалу занимался индивидуально с Игорем Челышевым. Потом у родителей таких финансовых возможностей не стало, и Даня тренировался просто в группе, и время от времени ему выделяли корт в «Олимпийце», бесплатно, рано утром. Я туда приезжал и с ним занимался».
Игорь Челышев о Данииле вспоминает так: «Он очень несуразный был. Уже вымахал, а координации не хватало. Такой шалтай-болтай. Плюс характер. В двенадцать-тринадцать лет он так зажигал, что не понять было, хватит ему в итоге терпения или нет. Ракетки швырял, если проигрывал. Мы его наказывали часто: психанул – десять кругов вокруг корта. Даня за тренировку мог двадцать-тридцать набегать. Но при этом он не вылетал из игры надолго, как это часто бывает у детей, умел быстро вернуться». К 14 годам Медведев становится лучшим в клубе. Он начинает играть за сборную, побеждать на турнирах. Где не хватает техники или физподготовки, его выручает характер. «Он боец до конца. Это у него было всегда и во всем. Теннис, футбол – неважно. Всех готов был разорвать», – говорит Челышев[3].
В седьмом классе будущий чемпион поступает в физико-математический лицей «Вторая школа», но после девятого переходит на обучение экстерном в другую школу: теннис с постоянными турнирами и переездами отнимает много времени и оставляет мало возможностей для обычного обучения. После окончания школы Даниил поступает на дневное отделение факультета прикладной экономики и коммерции МГИМО, а также в педагогический вуз, но учится там только один год, а затем берет в МГИМО академический отпуск и переводится в Российский университет физкультуры и спорта, где получает диплом тренера.
Вот что вспоминает Иван Приданкин о тех годах работы с Медведевым в интервью для «Матч ТВ»: «В детстве Даниил компенсировал свои слабые стороны, в том числе плохую физическую подготовку, работой мысли. Проблемы с «физикой» у него были прежде всего, из-за недостатка тренировок. Он занимался ОФП три раза в неделю по часу. И еще три раза в неделю работал со мной на корте – тоже по часу, перед школой. Для двенадцатилетнего теннисиста это очень мало. Родители Даниила хотели, чтобы он больше внимания уделял учебе. Поэтому помимо школы он занимался еще и с репетиторами. Из-за постоянного цейтнота уроки ему приходилось делать в машине, по пути на тренировку. Свою роль играла и финансовая ситуация: много платить за теннис семья Медведевых не могла. То, что он учился в физико-математическом лицее – это тоже было решение семьи. Пока Дане не исполнилось 16 лет, они не делали на теннис особой ставки. По той же самой причине Медведев потом поступил в МГИМО. До самого последнего момента родители не исключали возможность неспортивного будущего для своего сына. Впрочем, не надо сбрасывать со счетов и самого Даню. Он был достаточно способный, учеба давалась ему легко»[4].