Данте и его водитель, идя «гранью топи и сухой земли», обходят Стигийское болото пятого круга. В грязных его водах барахтаются гневные, «чьи глотки тиной сперло». Поэты видят огни града Дита (железный и огненный Дит появляется впервые в поэме Вергилия), за стенами которого расположены круги нижнего Ада.
Перевозчиком через Стигийские болота Данте выбрал одного из героев греческой мифологии Флегия, царя лапифов, сына бога войны Арея и смертной женщины. Разгневанный, что его дочь Кронида родила от Аполлона сына Асклепия, Флегий сжег в Дельфах храм, посвященный Аполлону. Этот враг бога поэзии превращен в демоническое существо. Образ Флегия в «Божественной Комедии» является плодом гениальной фантазии итальянского поэта. Челн Флегия мчится по стигийским водам с быстротою, технике XIV века не известной.
Некто «гнусно безобразный» злобно вцепился в их лодку. Вергилий отталкивает его, сказав: «Иди к таким же псам, ко дну!» Данте, узнавший грешника, обращается к нему с гневными словами. Непримиримость Данте вызывает похвалу Вергилия: «Суровый дух, блаженна несшая тебя в утробе!» (Это место — единственное в произведениях Данте, где упомянута мать поэта, об отце он не упоминает никогда!) Вызвавший такую неистовую ярость Данте флорентиец Филиппо происходил из семьи черных гвельфов Адимари. У нас нет оснований не доверять комментатору «Божественной Комедии» Ландино, сообщавшему, что один из Адимари после изгнания Данте завладел его конфискованным имуществом. Род Адимари Данте называет «нахальным» в шестнадцатой песне «Рая»; представители этой семьи изображены там, как шайка худородных насильников, трусливых и подлых. В комментарии XIV века, называемом Оттимо (автор не известен), так описан Филиппо Адимари: «Кавалер, любивший роскошную жизнь, чрезвычайно спесивый и расточительный, не отличавшийся ни добродетелью, ни храбростью». Боккаччо говорит, что Филиппо был очень богат и подковывал своих лошадей серебряными подковами, за что и получил прозвище Ардженти (серебряный). Браг Данте попал в новеллистику XIV века: в «Декамерон» и в сборник Саккетти.
Адский город Дит пылал. Когда челнок пристал к его стенам, Данте увидел стражу, которая снова преграждала живому доступ в царство мертвых. Бесы заманивают Данте, стремясь отделить его от Вергилия, и Вергилий вынужден вступить в переговоры с дьявольскими сторожами. Он в смятении, голос его становится неуверен, в первый раз Вергилий испуган — это испытание сверх сил. На стенах и башнях Дита появляются новые ужасные видения: Эрихто, фессалийская волшебница, вызывавшая мертвецов из подземного царства, — древние поэты неизменно сопровождали ее имя эпитетом «злая, свирепая, жестокая»; затем три фурии, богини мщения древних, Тисифона, Мегера и Алекто «взвиваются для бешеной защиты», обвитые гидрами; косы их — змеи. Фурии призывают Медузу Горгону, обращающую всякого, кто взглянет на нее, в камень. «Закрой глаза и отвернись», — говорит Вергилий, сам поворачивает Данте и заслоняет его глаза руками. Эта трогательная забота учителя об ученике в переносном смысле означает защиту силою разума от ужаса, безобразия, насилия и лжи. Аллегорически фурии и Медуза изображают состояние Флоренции и Италии во времена Данте. От них Вергилий ограждает своего ученика как представитель римского правопорядка и поэт мирового государства. Страшные видения в стенах адского города символизируют также преграды, которые следует преодолеть человеку для того, чтобы побороть самые тяжкие грехи и освободиться от них. В Эриниях сосредоточены угрызения совести поэта, в Медузе — его колебания, сомнения и отчаяние. Таким образом, эти поэтические видения олицетворяют реальные психологические состояния самого Данте.
Вергилий, символизирующий просвещенный разум, может лишь защитить от нежданного нападения Эриний и Медузы, но не одолеть их. Вергилий отступает от ворот Дита, побледнев, и ждет помощи. Она появляется в образе Небесного Вестника. Вестник движется как вихрь, не знающий преград, все сокрушая на своем пути. Он идет, как посуху, по стигийским водам; стаи испуганных душ и смущенных демонов бегут перед ним. Он отстраняет от своих глаз липкий и смрадный дым шестого круга и останавливается, пылая небесным гневом, с поднятой тростью перед воротами Дита, так как для усмирения нечистых духов уже не нужен пылающий меч. В Вестнике нет колебания, он уверен в том, что его приказ будет исполнен. Дантовский Небесный Вестник напоминает ангелов с картин мастеров раннего Возрождения, особенно Симона Мартини и Фра Беато Анжелико. Посланец небес — прежде всего поэтический образ. В морально-политическом значении он олицетворяет мощь империи, разрушающей феодальный хаос, сокрушающей тиранов и олигархов.