Герион переносит на своей спине Данте и Вергилия в бездну последних кругов Ада. Восьмой круг, где караются обманщики, не злоупотреблявшие доверием, имеет сложное устройство. Это десять концентрических рвов, соединенных мостами. В них под присмотром бесов двигаются грешники. Данте называет это место выдуманным им самим словом Malebolge, Злые Щели. Перед нами — повторение Ада в миниатюре, на горизонтальной плоскости. Десять щелей имеют некоторое соответствие с основными кругами Ада. Посредине — провал, ведущий в девятый круг. Описание восьмого круга занимает двенадцать песней «Ада». Это самостоятельная эпопея, с пестрым миром исторических и современных автору персонажей, с тяжелыми испытаниями — физическими и моральными, из которых поэт выходит закаленным как меч. Десять щелей повторяют общую логику адского возмездия: первые рвы заполнены душами, чей грех как-то связан с любовью, увлечением или хотя бы корыстью (в этих грехах есть что-то человеческое); в следующих все отчетливей проступает отвратительная сущность обмана, и в последних ложь приобретает дьявольский, внутренне страшный, а не только внешне отталкивающий вид. В первой щели под бичами чертей идут два строя грешников: это сводники и соблазнители. Во второй щели — льстецы. Любители сладких слов при жизни, здесь они барахтаются в липких нечистотах. Третья щель карает грех церковной коррупции, симонии: грешники вбиты в ямы вниз головой, по торчащим вверх пяткам пробегает огонь, каждый следующий грешник заколачивает предыдущего еще глубже в землю. В одной из ям ждут Бонифация VIII, виновника многих бед Данте, а следующим будет Климент V, ненависть к которому проходит через всю поэму. В четвертой щели, проливая беззвучные слезы, медленно шествуют волшебники и прорицатели. Они не могут смотреть вперед, так как голова их свернута назад. Данте охватывает один из последних порывов сострадания, но Вергилий останавливает его: «Здесь жив к добру тот, в ком оно мертво» (XX 28), Вергилий требует от Данте не очерствения, а страсти к добру, которая в Аду должна вывернуться наизнанку и стать ненавистью к злу, не теряя своей внутренней сущности. Пятая щель наполнена кипящей смолой, в которой варятся взяточники. Здесь Данте включает в трагедию Ада небольшой фарс — перебранку и потасовку чертей, которая кончается преследованием путников. Эта сцена имеет и аллегорическое значение: Данте в его первую эмигрантскую пору преследовало клеветническое обвинение в финансовых злоупотреблениях, В иносказаниях фарса поэт решительно отметает клевету. Преодолеть рубеж шестой щели оказалось так же сложно, как и попасть в шестой круг. Мосты, радиусами пересекающие рвы, оказались разрушенными землетрясением, которое произошло, когда Христос спустился в Ад. Вдобавок героев ввели в заблуждение черти, указав на несуществующие мосты. Данте во второй раз переживает сомнение в могуществе Вергилия (земного разума). В шестой щели, где они прячутся от погони, им встречаются терпящие наказание лицемеры и фарисеи. На них позолоченные и разукрашенные снаружи свинцовые одежды, которые давят их тяжелым гнетом. Поперек тропы, по которой они проходят, брошен фарисей Кайафа, когда-то призывавший к казни Христа, и вереница грешников проходит по нему.
Вергилий находит выход из щели, но силы Данте почти на исходе, и он не может карабкаться по склону гребня. Его любимый учитель произносит речь, вдохновляющую Данте:
Герои попадают в седьмую щель, где наказываются воры: злодеев жалят змеи, после чего они сгорают и снова восстанавливаются из пепла. XXV песнь подробнейшим образом описывает взаимопревращения человека и змеи, что кроме морального смысла (утрата человеческого облика) имеет, возможно, еще какое-то символическое значение. Восьмой ров скрывает в себе движущиеся огни, в пламени которых заключены лукавые советчики. Здесь происходит встреча Данте с Улиссом, наказанным за хитрость с троянским конем. Данте, конечно, не может простить гибель священной для него Трои, но, с другой стороны, у него особое отношение к Улиссу, и это привлекало к эпизоду внимание многих комментаторов (см.: 26, 45–58. 53. 44, 25–36). В «Комедии» некоторые персонажи оказываются своего рода двойниками Данте, которые реализуют возможности его духовного развития и как бы позволяют Данте взглянуть в зеркало самопознания. Таким зеркалом служит и Улисс. Он похож на Данте тем, что стремится вырваться из рамок обыденности, открыть новые миры.