Классовые противоположности не смягчались. «Прекрасное и счастливое состояние» пронизывалось какой-то смутной тревогой, а отовсюду приходили вести важные и трагические. В этом самом 1289 году в Пизе епископ Руджери приказал бросить в тюрьму недавнего правителя города графа Уголино делла Герардеска вместе с двумя сыновьями и двумя внуками и уморил их там голодом. И тоже в этом 1289 году Джанчотто Малатеста, синьор Римини, застал жену, Франческу, с братом своим Паоло и тут же заколол обоих собственноручно. А в самой Флоренции Данте ожидало потрясение не столь трагическое, но сильно его задевшее. Умер старый Фолько Портинари, отец Беатриче, «добрый в высокой степени».
Беатриче была в отчаянии. «Согласно обычаю указанного города, женщины собираются с женщинами, а мужчины с мужчинами, чтобы совместно отдаться горю. И теперь многие женщины собрались там, где эта благороднейшая Беатриче, как любящая дочь, проливала слезы». Данте был с мужчинами, видел, как из комнаты, где была Беатриче, выходят дамы, слышал, как они передавали ее слова и говорили друг другу про нее. И ему стало так грустно, что у него скатывалась по щекам слеза: он должен был закрывать рукою глаза, чтобы это не было заметно. Чувство к даме было настолько сильное и настолько живое, оно так переросло все поэтические условности, что всякое горе Беатриче превращалось для Данте в его собственное горе. Вскоре после смерти Фолько поэт заболел, и в горячечном бреду ему привиделось, будто Беатриче умерла. И это сопровождалось явлениями сверхъестественными и страшными. Гасло солнце, звезды окрашивались таким цветом, что ему казалось, будто они плачут, птицы падали на землю мертвыми, сотрясалась земля. Сестра, сидевшая у его изголовья, слыша бессвязные слова и плач сквозь бред, в дикой тревоге звала на помощь. Но Данте выздоровел и рассказал весь эпизод в канцоне «Donna pietosa» («Сострадательная дама»)… Потом кончилась зима, наступили весенние дни, возобновился майский праздник, и Данте увидел Беатриче вместе с моной Ванной, Примаверой Гвидо Кавальканти, разговаривал с ними и написал по поводу такого счастливого события сонет. Весна этого 1290 года вообще начиналась чудесно. Биче, по-видимому, была более милостива к нему, чем когда-нибудь, и он был в экстазе. Лучшие сонеты «Новой жизни» написаны были в это время, в том числе прекраснейший из всех «Tanto gentile е tanto onesta раге».
Сонеты не вмещали всей полноты чувства. Поэт принялся за канцону и написал уже первую строфу. Но тут Беатриче умерла, умерла по-настоящему, не в видении, не в бреду. Ушла из жизни Данте.
«Ее смерть повергла Данте в такое горе, в такое сокрушение, в такие слезы, что многие из его наиболее близких родственников и друзей боялись, что дело может кончиться только смертью. И думали, что последует она в скором времени, ибо видели, что он не поддается никакой поддержке, никаким утешениям. Дни были подобны ночам и ночи — дням. Из них ни одна не проходила без стонов, без воздыханий, без обильных слез. Глаза его казались двумя обильнейшими источниками: настолько, что многие дивились, откуда берется у него столько влаги, чтобы поддерживать слезы… Плач и горе, ощущавшееся им в сердце, а также пренебрежение всякими заботами о себе, сообщили ему вид почти дикого человека. Он стал худ, оброс бородою и перестал совсем быть похожим на прежнего. Поэтому не только друзья, но всякий, кто его видел, взирая на его наружность, проникались жалостью, хотя, пока длилась эта жизнь, полная слез, он показывался мало кому, кроме друзей».
Так продолжает дантову биографию Джованни Боккаччо. Данте вылил свою грусть гораздо более убедительно в канцоне «Gli occhi dolenti».