Янь Цзунь разбил «Дао дэ цзин» на две части и 72 главы, полагая, что канон Лао-цзы подчиняется числам 8 и 9. Соответственно, первая часть книги в его списке насчитывала 40 глав, а вторая – 32. Однако уже современник Янь Цзуня, смотритель дворцового книгохранилища Лю Сян (79–6 до н. э.), выделял в даосском каноне 81 главу (такая композиция фактически существует уже в мавандуйских списках). Разумеется, и здесь не обошлось без магии чисел: число 81 соответствует «высшему Ян» (9×9), то есть пику творческой силы мироздания. По традиции считается, что первая часть книги соответствует Небу (и потому имеет нечетное число глав – 37), а вторая часть соответствует Земле, и количество ее глав равно четному числу – 44.
Впрочем, традиционное деление «Дао дэ цзина» не было единственным в своем роде. К примеру, даосский автор IV века Гэ Хун различал 36 глав в первой части и 45 во второй, причем главы первой части составляли 4 группы по числу времен года, а главы второй части – 5 групп, которые соотносились с пятью фазами мирового круговорота и пятью основами морали. Комментатор XIII века У Чэн объединил ряд глав, получив их в итоге 68. Несколько позже другой комментатор, Чжу Дэчжи выделил в «Дао дэ цзине» 64 главы. Современный же текстолог Ма Сюйлун предложил различать в нем 114 глав. Многие современные издатели Лао-цзы меняют порядок глав, объединяя их по тематическим рубрикам.
Известно, что в ханьскую эпоху существовали несколько списков «Дао дэ цзина», передававшихся в рамках отдельных семейных традиций. Два из них послужили основой для классических комментариев. Один приписывается некоему Старцу на Реке (Хэшан-гун), которого предание рисует необыкновенным мудрецом, жившим в начале правления династии Хань. Документально подтверждаемая история этого комментария начинается лишь с IV века. Однако Э. Эркес и А. Чань, посвятившие комментарию Хэшан-гуна специальные исследования, считают его памятником именно ханьского миросозерцания, в котором сводятся в единую систему принципы личного совершенствования, управление семьей и государством и космологические теории.[5] Комментарий Хэшан-гуна отличается редкой полнотой и конкретностью: в нем даются простые и ясные разъяснения почти каждого высказывания в «Дао дэ цзине». Кроме того, в списке Хэшан-гуна даны тематические заголовки отдельных глав.
Второй классический комментарий, основанный на другом списке памятника, был создан Ван Би (226–249), который умер совсем молодым, но успел стать зачинателем новой эпохи в истории китайской философии – эпохи метафизических систем. Творчество Ван Би – продукт неудовлетворенности догматическим стилем мышления, которым рождена этико-космологическая система ханьской империи. Оно вдохновлено поиском «сокровенного смысла» классического наследия, который следует постигать «вне слов и образов». Тем самым комментарий Ван Би определил значение канона Лао-цзы для философского умозрения в Китае (чуть позже то же самое проделал в отношении «Чжуан-цзы» его классический комментатор Го Сян). Сформулированное Ван Би новое понимание «Дао дэ цзина» сделало возможным создание нового философского синтеза, в рамках которого традиционные учения Китая – даосизм и конфуцианство – были соединены с буддийской философией. И не случайно почти четыре столетия спустя известный ученый-филолог Лу Дэмин (564–635) утверждал, что из всех толкователей Лао-цзы «только Ван Би постиг смысл пустоты и отсутствия».
Одновременно с комментариями Ван Би появились и собственно даосские толкования «Дао дэ цзина», лежавшие в русле только что сложившейся даосской религии. Один из них принадлежал даосскому наставнику Гэ Сюаню, который жил в южном царстве У. Основная тема комментариев Гэ Сюаня – медитация, дыхательные упражнения и прочие практики, относящиеся к достижению «долгой жизни». Другое произведение такого рода – комментарий «Сян Эр», фрагмент которого обнаружен среди рукописей из Дуньхуана. Этот комментарий представляет собой образец доктринерского истолкования «Дао дэ цзина» в свете религиозных идеалов даосизма. В нем особенно заметно влияние комментаторской традиции Хэшан-гуна.