Полк построился в боевом порядке в форме каре около памятника Петру I. Каре (боевой четырехугольник) было проверенным и оправдавшим себя боевым построением, обеспечивавшим как оборону, так и нападение на противника с четырех сторон. Было 11 часов утра. К восставшим подскакал петербургский генерал-губернатор Милорадович, стал уговаривать солдат разойтись, клялся в том, что присяга Николаю правильна, вынимал шпагу, подаренную ему цесаревичем Константином с надписью: «Другу моему Милорадовичу», напоминал о битвах 1812 г. Момент был очень опасен: полк пока был в одиночестве, другие полки еще не подходили, герой 1812 г. Милорадович был широко популярен и умел говорить с солдатами. Только что начавшемуся восстанию грозила большая опасность. Милорадович мог сильно поколебать солдат и добиться успеха. Нужно было во что бы то ни стало прервать его агитацию, удалить его с площади. Но, несмотря на требования декабристов, Милорадович не отъезжал и продолжал уговоры. Тогда начальник штаба восставших декабрист Оболенский штыком повернул его лошадь, ранив графа в бедро, а пуля, в этот же момент пущенная Каховским, смертельно ранила генерала. Опасность, нависшая над восстанием, была отражена.
Избранная для обращения к Сенату делегация — Рылеев и Пущин — еще рано утром отправилась к Трубецкому, который перед этим сам заходил к Рылееву. Выяснилось, что Сенат уже присягнул и сенаторы разъехались. Оказалось, что восставшие войска собрались перед пустым Сенатом. Таким образом, первая цель восстания не была достигнута. Это была тяжелая неудача. От плана откалывалось еще одно задуманное звено. Теперь предстоял захват Зимнего дворца и Петропавловской крепости.
Схема расположения войск на Сенатской площади 14 декабря 1825 г. (по Г. С. Бабаеву)
О чем именно говорили Рылеев и Пущин в это последнее свидание с Трубецким — неизвестно, но, очевидно, они договорились о каком-то новом плане действий и, придя затем на площадь, принесли вместе с собой уверенность, что Трубецкой сейчас придет туда же, на площадь, и приступит к командованию. Все нетерпеливо ждали Трубецкого.