Шла война с Наполеоном, и юноша рвался в бой. Но только в 14-м году он получил чин прапорщика артиллерии и укатил заграницу. Дрезден, Франция, Париж; сражения, победы, возвышенное состояние духа, мечты о славе, — он испытал всё, что испытывали молодые русские офицеры тех героических лет. Новые страны и тысячи впечатлений, вплоть до неизбежного Пале-Рояля, «Лавиринфа, в котором тысячи минотавров, облеченных в приманчивую одежду сладострастия».
А потом возвращение на родину, служба в артиллерийской бригаде в воронежской глуши. Снова бедность, безденежье, долги, «белья скоро совсем нельзя будет носить». Отставка после смерти отца, чтобы как-нибудь устроиться и помочь матери. Затем женитьба на дочери помещика Тевяшова, хорошенькой, черноглазой Наташе. И тут снова у Рылеева своеобразное соединение искреннего романтизма, любви к высоким словам и практицизма. Вот как сообщает он о своем решении матери: «Ах, сколько раз, увлекаемый порывом какой-нибудь страсти, виновный сын ваш предавался удовольствиям и мог забыть тогда о горестях и заботах своей матери!». Жениться он, будто бы, надумал, чтобы дать матери покой. «Милая Наталия имеет только тот порок, что не говорит по-французски». Ангела Херувимовна, — называл он свою невесту и, как полагается влюбленному, писал ей нежные письма, бегал по городу, доставая ей узоры для вышивания, и даже сам срисовывал их для неё. Женихом он был долго. Старик Тевяшов не хотел отдавать ему свою Наташу. Рылееву пришлось угрожать, что он застрелится, а Наташа кричала: «Папенька, отдайте за Кондратия Федоровича, или в монастырь!» В конце 1818 года получил он отставку и только в начале 1820 женился и уехал в Петербург с молодой женой.
В Петербурге ждала его бурная, деятельная жизнь, — служба, литература, издательство, политический заговор. Сначала поселился он с женой на Васильевском Острове, 4 года служил по выборам заседателем в уголовном суде и прославился среди петербургского простонародья, как защитник правды. Рассказывают, что какой то мещанин, которому генерал-губернатор грозил судом, упал перед ним на колени не от страха, а от радости: «Там будет судить меня Рылеев, а он не погубит невинного». Потом из суда перешел он на службу правителем канцелярии в Российско Американскую компанию, образованную для эксплуатации Аляски, принадлежавшей тогда России, и поселился в доме компании, у Синего Моста. Честного и способного секретаря очень ценили. Здесь, в Петербурге, в 1825 году не выдержала испытания его любовь к Наташе, и следы какого-то сильного увлечения видны в его поэзии этого времени. По-видимому, предмет его страсти не был достоин поэта, и друзья его подозревали, что красавица — агент тайной полиции. Но любовь никогда не была главным содержанием его жизни, так же, как любовная лирика занимает второстепенное место в его поэзии. Удивительно умея совмещать поэзию с практической жизнью, Рылеев отлично служил и не плохо писал стихи. Поэтический талант его постепенно креп и развивался в том жанре, которому суждено было в России долгое будущее, — в гражданской поэзии. Есть в его гражданской лирике рассудочность и несложность, делающие их мало привлекательными для современного читателя. Но тогда его ценили и в публике и в литературных кругах. Он был близок с Гречем и Булгариным (в то время еще либеральными), дружески переписывался с Пушкиным. Но, может быть, Пушкин и не сохранил бы к нему дружбы, если бы встретил его менее мимолетно, чем в краткие недели перед своей ссылкой на юг, весною 1819 года. Как поэта, он мало ценил Рылеева и порой высказывался о нём резче, чем о ком-либо другом из своих друзей. За рассудочную предвзятость его стихов он звал его «планщиком» и говорил, что «Думы» его происходят не от польского, а от немецкого слова dumm. Поэмы Рылеева нравились ему больше.
Но не очень хорошие, не обаятельные стихи своим искренним пафосом трогали и волновали людей того времени. Кажется, никто не выразил сильнее гражданских чувств первого в России революционного поколения:
Увы, в России желающих стать Брутами было много, но народ не искал свободных прав.