Обвиняемый Винн Г. М., находясь с 6 по 12 апреля 1961 года по делам ряда английских фирм в Москве, сообщил одному из ответственных дипломатов посольства Великобритании в Москве о своих беседах с советским гражданином Пеньковским О. В., предлагавшим англичанам услуги по сбору и передаче шпионской информации. После беседы в посольстве Винн взял у Пеньковского письмо, в котором последний предлагал свои шпионские услуги английской разведке, обещал довести о нем до сведения заинтересованных лиц в Англии, предложил Пеньковскому изложить в письменном виде биографические сведения и перечислить данные, которые он может собрать для англичан. Документ, в котором были изложены Пеньковским эти данные, Винн взял утром 12 апреля 1961 года, в день отъезда из Москвы, и увез в Англию.
По прибытии из Москвы в Лондон Винн с помощью некоего Хартли встретился с сотрудником английской разведки, назвавшимся Аккройдом, передал ему документ, исполненный Пеньковским, и подробно изложил содержание своих бесед с Пеньковским, имевших место в Москве, после чего получил задание представить Аккройду программу пребывания в Англии делегации советских технических специалистов, возглавляемой Пеньковским, подготовить для каждого из членов этой делегации отдельные номера в гостинице, встретить делегацию в аэропорту, разместить ее членов в гостинице, принять от Пеньковского материалы, которые он привезет с собой для передачи английской разведке, и сообщить ему номер комнаты в гостинице, где вечером в день приезда будут ожидать Пеньковского заинтересованные в нем лица.
Выполняя это задание английской разведки, Винн передал Аккройду программу пребывания в Англии советской делегации, посетил гостиницу «Маунт ройял» и договорился с администрацией о размещении в номерах гостиницы советских делегатов, а затем 20 апреля 1961 года встретил делегацию в лондонском аэропорту. В тот же день Винн назвал Пеньковскому номер комнаты гостиницы «Маунт ройял», в которой вечером его будут ожидать сотрудники разведки, принял от Пеньковского два пакета со шпионскими материалами, которые сразу же доставил и вручил Аккройду, сообщив одновременно о выполнении всех полуденных от него заданий.
В середине мая 1961 года в лондонском ресторане «Шенграла» Винн вновь встретился с Аккройдом, который познакомил его в ресторане с другим сотрудником английской разведки, назвавшимся Роджером Кингом. Аккройд и Кинг предложили Винну, намеревавшемуся выехать в Москву для посещения открывавшейся там английской выставки, встретиться с одним из сотрудников посольства Великобритании в Москве, взять у него пакет и вручить Пеньковскому, получить другой пакет от Пеньковского и передать его тому же сотруднику посольства, а также выяснить у Пеньковского, намеревается ли он приехать в Лондон на советскую выставку. Через несколько дней по этим же вопросам Винн имел беседу с начальником русской секции английской разведки, в которой принимали участие Кинг и Аккройд, и дал согласие выполнить очередные задания английской разведки.
27 мая 1961 года Винн прибыл в Москву, где в аэропорту «Шереметьево» его встретил Пеньковский. Винн сообщил Пеньковскому, что в этот день в 8 часов вечера он должен посетить английского дипломата, получил от Пеньковского пакет со шпионскими материалами, заснятыми на 20 фотопленках, и условился о встрече с ним в номере гостиницы «Метрополь». В тот же день вечером по адресу, данному Аккройдом, Винн с соблюдением мер конспирации посетил квартиру бывшего 2-го секретаря посольства Великобритании в Москве Родерика Чизхолма (Садово-Самотечная улица, дом 12/24, квартира 48) и вручил ему пакет со шпионскими материалами, полученными от Пеньковского. Чизхолм в свою очередь вручил Винну для передачи Пеньковскому другой пакет. С этим пакетом Винн прибыл в гостиницу «Метрополь» и передал его там Пеньковскому. В нем оказались инструктивное письмо английской разведки и 30 фотопленок к аппарату «Минокс».
Находясь с 27 мая по 6 июня 1961 года в Москве, Винн выяснил, что Пеньковский прибудет в Лондон в июле 1961 года на советскую выставку.
В конце июня 1961 года в связи с предполагавшимся приездом Пеньковского в Англию Винн получил задание от Кинга уточнить и сообщить ему дату прибытия Пеньковского в Лондон. Получив из Москвы телеграмму о прибытии Пеньковского в Лондон 15 июля 1961 года в составе делегации, Винн доложил об этом Кингу, который поручил ему забронировать в гостинице номер для Пеньковского, встретить его в аэропорту, поместить в гостиницу и сообщить Кингу, в какой комнате гостиницы остановится Пеньковский.