Однако его следующая речь, произнесенная в 351 году, обнаруживает довольно крупную перемену в тоне. Филипп в это время успешно оперировал во Фракии, куда удалился при отступлении от Фермопил с двойною целью – овладеть этим важным краем и парализовать хлебную торговлю Афин с Византией. После некоторых чрезвычайно удачных маневров он осадил соседний с Херсонесом город и этим так встревожил афинян, что они вышли из своей обычной апатии и послали против него большой флот, вотировав для покрытия расходов чрезвычайный поимущественный налог в 60 талантов. Но энтузиазм продолжался недолго: в Афинах распространился слух о внезапной смерти Филиппа, и этого было достаточно, чтобы вернуть прежнее беспечное настроение и даже приостановить военные приготовления. Тогда-то, неожиданно для всех и даже не в очередь, выступает в народном собрании Демосфен и произносит свою великую речь – первую в знаменитой серии “Филиппик”. Языком, поразительным по своей точности и мелодичности, в котором пафос перемешивается с остротами и страсть чередуется с насмешкою, развертывает он полную драматизма картину борьбы с Филиппом – ее судьбы в прошедшем, ее вероятные осложнения в будущем, ее настоящий ущерб для Афин и ее грядущую опасность для всей Греции. Он то горько жалуется, то страстно упрекает народ в апатии, изнеженности и самодовольстве, и как на единственное средство избавления от опасности указывает на необходимость жертв, материальных и личных, и на замену наемных орд регулярными армиями из самих граждан. Впечатление от речи было огромное – восхищению народа не было пределов, но так как дело шло о людях и деньгах, то на этом дело и кончилось: его предложения не были приняты, и афиняне продолжали кампанию по-прежнему – вяло, нехотя и спустя рукава.
Результатом этого были дальнейшие успехи Филиппа. В 349 году, спустя два года после вышерассказанных событий, он осадил Олинф на Халкидском полуострове, один из самых важных стратегических пунктов в Греции.
Осажденные обратились за помощью к афинянам, и по этому поводу Демосфен, пользовавшийся тогда уже значительною известностью в качестве великого оратора и зоркого политика, держал три речи, дошедшие до нас под названием олинфских. В первых двух – в 349 году – он с прекрасным пониманием дела определяет место, которое захват Олинфа занимает в общем плане Филиппа, рассматриваемом как одна обширная завоевательная схема; он рисует гибельные последствия, могущие произойти в случае падения Олинфа, и указывает с особенным ударением на то, что, если Олинф будет занят Филиппом, то ему откроется дорога в саму Аттику, которая таким образом сделается театром военных действий. Эти речи вместе с речами олинфских послов возымели некоторое действие: афиняне снарядили небольшую наемную армию в 2 тыс. человек и послали в Халкидские воды эскадру под начальством Хареса. Говорят, что этот полководец предпочел заниматься пиратством на Эгейском море как делом более прибыльным, нежели война; поэтому он был вскоре отозван и заменен Харидемом, который весною 348 года одержал несколько незначительных побед. Вероятно, афинян, искавших лишь предлога, чтоб вернуться к своему прежнему беззаботному состоянию, эти победы вполне удовлетворили, потому что мы вновь застаем Демосфена на ораторской трибуне упрекающим своих сограждан в недостатке выдержки и в неуменье понимать происходящее перед их глазами. Он говорит им, что это не конец кампании, а начало ее, и, согласно с этим, требует чрезвычайных мер, неустанных усилий и непрерывных жертв. Он осмеливается даже указать на “теорикон” как на источник финансов и рекомендует назначение специальной комиссии для подробного обсуждения этого вопроса. На этот раз афиняне, действительно, взялись за дело, с давно уже небывалой энергией оснастили сильный флот из 50 трирем и послали к Олинфу армию из 10 тыс. наемников и 4 тыс. граждан. Увы! Помощь прибыла слишком поздно: в осажденном городе произошла измена, Олинф пал и был жестоко наказан (347 год).
Так закончился первый акт великой драмы, бесцветный по совершенному отсутствию каких бы то ни было драматических моментов, но все же многознаменательный и многовещающий. Вместе с тем здесь оканчивается первый период деятельности Демосфена как политического оратора и государственного человека. Он понял, наконец, замыслы Филиппа, с одной стороны, и причины слабости своих соотечественников, с другой, и отныне вся его жизнь представляет одну сплошную, беспрерывную борьбу как с одним, так и с другими.