Пожарские были князьями-Рюриковичами, одной из старших ветвей рода Стародубских удельных князей, властителей маленького Стародубского княжества в бассейне рек Клязьмы, Мстеры и Луха. Их родоначальник – князь Василий Андреевич Пожарский, сын участника Куликовской битвы князя Андрея Федоровича Стародубского. Судьбы у ветвей рода были разные: князья Ряполовские, Палецкие, Ромодановские, Осиповские и другие, довольно рано приняли участие в общерусской политике, пошли на службу к великим московским князьям или хотя бы к их родне, стали их служилыми князьями или членами их дум. Тогда-то и появились по большей части их родовые прозвания; при больших дворах надо было различать аристократов, и назывались они по своим уделам – селам Ромоданову, Палеху, Ряполову, Осипову. Пожара как населенного пункта не существует уже несколько столетий, но в XV в. он располагался на юго-запад от Стародуба-Ряполовского, близ села Осипова [65, 261]. Где-то между 1437 и 1445 гг. князь Данило Васильевич Пожарский променял Пожар, родовое гнездо, у родственника, князя Дмитрия Ивановича Ряполовского, на село Мугреево с деревнями. Оно в начале XVII в. было большим и богатым селом с деревнями на восточной окраине бывшего Стародубского удела, Пожара же к тому времени уже не было; однако за 150 лет многое могло измениться. Пожар, видимо, стоил очень дорого – Д.И.Ряполовский, помимо села Мугреева, доплатил за Пожар родственнику 150 рублей – гигантскую по тем временам сумму – и добавил еще коня и кунью шубу за 20 рублей [72, 10, 15–16].[25]
Это было примерно, если считать тогдашний вес деньги-копейки – в 0,72 (или 0,73) г серебра, а рубль – в 100 денег [56, 138–139] – 12 кг 240 г серебра, сумма очень большая, особенно если учитывать высокую покупательную способность золота и серебра в России, не имевшей до конца XVII в. собственных источников их пополнения. Пожарские в то время были весьма крупными землевладельцами. Еще весь XVI в. они продают, покупают, завещают, жертвуют монастырям, дают в приданое множество сел и деревень [143, 14–23]. Будучи вполне обеспеченными людьми, они упустили удобные моменты для поступления на службу, не распознав, видимо, вовремя возвышение Москвы, не спеша к ее двору, как многие более бедные удельные князья. И в то время когда другие Рюриковичи уже к концу XIV в. стали московскими служилыми князьями, а с понижением своего статуса принялись теснить в Думе старомосковское боярство, Пожарские продолжали сидеть в своих обширных вотчинах и лишь к началу XVI в. начали упоминаться на великокняжеской службе, однако на вполне рядовых местах.С 1515 по 1555 г. пять Пожарских, в том числе прадед Дмитрия, служили наместниками и волостелями, управляя волостями (и только двое – городом Переславлем), получая с них доходы, так называемые кормления. После отмены кормлений в начале 1550-х годов Пожарские вместе со всей корпорацией стародубских княжат записаны были в «Тысячную книгу», согласно которой они должны были служить за выделяемые близ Москвы поместья (историки не единодушны в том, было ли это на самом деле) как «дети боярские III статьи» [143, 14–23].
Затем многих княжат выслали на службу в присоединенное Казанское ханство, а часть их вотчин забрали «на государя», что следует рассматривать как опалу. Пошло туда около 23 семей стародубских князей, в том числе четверо Пожарских. В 1550–1557 гг. городничим в Свияжске служил дед князя Дмитрия князь Федор Иванович Третьяк, а его брат Иван Иванович в 1557–1558 гг. – городничим в Казани. Это были низкие административные должности, чем Пожарских позднее попрекали. Но спустя 5–6 лет большинство вернулось домой и даже, судя по землевладельческим документам, распоряжалось частью родовых вотчин. Поэтому объяснения Д. М. Пожарского и его родственников спустя 50 лет своей «захудалости» опалой были натяжкой: ни до, ни после Казани Пожарские до воеводских или придворных чинов не добирались. В разрядах упомянуты два троюродных дяди Дмитрия Михайловича: князь Федор Иванович – среди голов дворянских сотен в разряде 1575 г., а князь Петр Тимофеевич Щепа поднялся до московской службы – не слишком высокой, но весьма доходной, исполняя инспекторскую пожарно-полицейскую должность объезжего головы в Белом и Китай-городе в Москве в 1597–1599 гг., а потом был воеводой в Уржуме [143, 16–19, 21].