В ночь на 20 августа Минин и Пожарский уже стояли у стен Москвы. Они нарушили планы Ходкевича, который сначала полагал, что передовые отряды Левашова, Дмитриева и др. начнут блокировать подходы к Кремлю через Арбат и Воздвиженку к воротам Кутафьи-башни (т. е. Троицким). Пожарский отклонил предложение Трубецкого стать одним лагерем, предвидя неминуемые раздоры между его войском и казаками и не собираясь, согласно местническим нормам, оказаться у него в подчинении. В это время Пожарский усилил полуразрушенные укрепления Земляного города близ Смоленской и Можайской башен, именно там, где, переправившись через Москву-реку, регулярная конница Ходкевича могла нанести главный удар. Гетман слишком поздно понял, что к планируемой им атаке на юг противник уже подготовился [172,
Заняв позиции по стенам Белого города, от Арбатских до Чертольских ворот, Пречистенки и Остоженки, т. е. до самого речного берега, Пожарский справа и слева от центра, где находился сам, поставил войска А. В. Измайлова и князя В. Туренина, блокировав основные дороги к Боровицким воротам Кремля, на юго-восток от реки, и мог контролировать Крымский брод, поскольку Ходкевич выдвигался с другого берега, от своей основной ставки – Донского монастыря. Гетману надо было любой ценой преодолеть примерно 2 километра, чтобы провести в Кремль обозы по Чертольской (позднее Пречистенской) улице или по Остоженке, до Чертольской башни Белого города, а затем до Боровицкой башни Кремля.
Сражение началось утром 22 августа. Венгерская пехота и польская конница стали сильно теснить войска ополчения. Однако Пожарский находился в первых рядах, организовав мощный узел обороны и приказав конным воинам спешиться, поскольку биться надо было на улицах. Ходкевич пытался пробиться через обороняемые насыпи Скородома, он скакал от роты к роте, «рыкая, аки лев», по словам русского летописца, бросая своих людей в атаки. Кровопролитная битва длилась примерно до 8 вечера («шестого часу пополудни»). По русским источникам, часть русских полков была сброшена в реку, но центр с Пожарским устоял [77,
Под конец дня, пытаясь развить успех, Ходкевич бросил на прорыв центра обороны около 2 тысяч регулярной венгерской пехоты и не менее 3000–3500 запорожских казаков под командой атамана Андрия Наливайко [172,
Поражение обернулось победой: значительная часть пехоты была перебита, даже взяли пленных и знамена. Ходкевич просчитался, понадеявшись на обострение конфликта Пожарского с Трубецким. Т. Богун полагает, что если бы сам гетман углубился с войсками в сечу, то неминуемо попал бы в плен, поскольку бегущие казаки и пехота не смогли бы его выручить [172,