Войско к весне достигло 27 тыс. Причем, в отличие от болотниковцев, большую его часть составляли профессионалы — польская конница, наемная пехота, казаки. Но и «мужичьем» самозванец не брезговал. Раздувая пламя гражданской войны, издал указ, по которому имения дворян, служивших Шуйскому, конфисковывались и их могли захватывать холопы и крестьяне. Покатилась новая волна погромов и насилий. Царь по весне стал сосредотачивать армию в Болхове. Тут собрались 30–40 тыс. ратников. Но состав был неоднородным — и поместная конница, и отряды служилых татар, и иноземный полк. А главное, опять был назначен никудышный главнокомандующий — еще один брат царя, Дмитрий. Разведки он не вел, и вышедшие навстречу из Орла части самозванца неожиданно атаковали передовой полк. Он смешался, покатился назад, смяв и большой полк. Лишь смелая атака сторожевого полка Куракина спасла положение и отбросила врага.
Стороны начали разворачиваться к битве. Царское войско заняло удобную позицию за болотом. Но поляки применили хитрость. Нашли брод в стороне, а их слуги в отдалении стали гонять туда-сюда обозные возы, подняв над ними знамена и значки. Расстилающееся облако пыли, над которым мелькали эти значки, показалось воеводе огромной армией. Он струхнул и приказал увозить артиллерию, чтобы укрепиться в Болхове. Его части, увидев, что увозят пушки, тоже запаниковали и стали отходить. А поляки в это время успели форсировать болото и ударили во фланг. Отступление превратилось в бегство. Пушки бросили, в крепость Болхова набились кто сумел. Остальные катились дальше. В этих местах проходила одна из засечных черт от татар — деревоземляная стена с единственными воротами. Бегущих прижали к стене и рубили, пока они давились в проходе. Разгром был полным. Болхов сдался. Многие спасшиеся дезертировали.
Царь спешно собирал новые силы, назначив лучших полководцев. Армии Скопина-Шуйского приказал перекрыть Калужскую дорогу, а Куракина выслал на Коломенскую. «Дмитриевцы» тем временем разделились. Лисовский с казаками двинулся через Рязанщину, а Ружинский с «цариком» обошли полки Скопина западнее: через Козельск, Можайск и Звенигород. И внезапно в июне появились под стенами Москвы. Защищать ее было некому. Одна атака, и город пал бы. Но и Ружинский, не зная этого, потерял время. Ожидал подхода Лисовского, чтобы начать осаду с нескольких сторон. Долго выбирал место для лагеря и обосновался в Тушине. Скопин вполне мог нанести фланговый удар, однако в его войске обнаружилась измена. Он предпочел отступить в Москву, где заговорщиков арестовали — князей Катырева, Юрия Трубецкого, Ивана Троекурова сослали, рядовых соучастников казнили. Но родичи и близкие заговорщиков стали перебегать к Лжедмитрию — Дмитрий Трубецкой, Дмитрий Черкасский, за ними последовали ненавидевшие Шуйского князья Сицкий, Засекины.
А полки Лисовского приближались с юга. Обрастали повстанцами, их численность увеличилась до 30 тыс. Они захватили Пронск, Зарайск, Коломну. Пытавшийся оборонять Рязанщину Прокопий Ляпунов был ранен, его брат Захар разбит. Но на полпути между Коломной и Москвой, у Медвежьего Брода, Лисовского встретил Куракин. В упорном сражении разгромил, перебил множество врагов, захватил все пушки и освободил пленных. Лисовский с остатками воинства бежал к Ружинскому. План блокировать южные дороги к Москве сорвался.
Оборону столицы возглавил сам царь. У него набралось 30–35 тыс. воинов. Чтобы не подпускать врага к городу, они заняли позиции на Ходынке и Пресне. Но на генеральное сражение Шуйский не решался. Вступил в переговоры с Ружинским и содержавшимися в Москве польскими послами Гонсевским и Олесницким. Соглашался заплатить наемникам Ружинского, соглашался отпустить на родину поляков, оставшихся в России после свержения первого самозванца, только бы подписать договор о мире с Польшей. И чтобы при этом Сигизмунд отозвал из стана Лжедмитрия своих подданных. (Как будто они послушались бы короля!) Послы тоже соглашались на все, лишь бы вырваться из России. Ратники за две недели переговоров расслабились, уверенные, что вот-вот подпишут мир. А Ружинский воспользовался этим и 25 июня нанес внезапный удар. Польская конница смяла полки на Ходынке и погнала, надеясь на их плечах ворваться в город. Но у Ваганькова врага встретили огнем московские стрельцы, повыбили и заставили повернуть назад. А царские части перешли в контратаку. Оторваться от легкой татарской конницы польские латники не могли, и их рубили, пока не вогнали в р. Химку. Обе стороны понесли большие потери, и от дальнейших приступов Ружинский воздержался, стал укреплять тушинский лагерь.