Авторитет Шешковского у императрицы был высок. Екатерина II обращалась к нему за советом по разным делам и поручала ему сложные и срочные, не терпящие отлагательств дела. В 1775 году она сообщает Я. А. Брюсу о том, что поручила Шешковскому разобраться в запутанных личных делах Натальи Пассек, и, как пишет императрица, «он подал мне приложенную выпись» и посоветовал сдать дело в архив и более им не заниматься, что императрица и сделала. Для допросов пойманного осенью 1774 года Пугачева она выслала именно Шешковского, которому поручила узнать правду об истоках самозванства Пугачева и его возможных высоких покровителях. В рескрипте М. Н. Волконскому от 27 сентября 1774 года она писала: «Отправляю к вам отсель Тайной экспедиции обер-секретаря Шешковского, дабы вы в состоянии нашлись дело сего злодея привести в ясности и досконально узнать все кроющиеся плутни: от кого родились и кем производились и вымышлены были». В тот же день в письме П. С. Потемкину она охарактеризовала обер-секретаря следующим образом: «Шешковский… которой особливой дар имеет с простыми людьми (разговаривать. –
По-видимому, Шешковский умел подать себя государыне, держа ее подальше от многих тайн своего ведомства. В письме 15 марта 1774 года к упомянутому генералу А. И. Бибикову Екатерина ставила деятельность руководимой Шешковским Тайной экспедиции ему в пример, возражая против допросов «с пристрастием»: «При распросах какая нужда сечь? Двенадцать лет Тайная экспедиция под моими глазами ни одного человека при допросах не секла ничем, а всякое дело начисто разобрано было и всегда более выходило, нежели мы желали знать».
И здесь мы возвращаемся к легендам о Шешковском. Из них не ясно, были ли пытки в Тайной канцелярии или не были. Скорее всего, Шешковский был страшен тем, чем страшны были людям XVIII века Ромодановский, Толстой, Ушаков и Шувалов. Все они олицетворяли
Легенды приписывают Шешковскому также роль иезуитствующего ханжи, своеобразного палача-морализатора, который допрашивал подследственных в палате с образами и лампадками, говорил елейно, сладко, но в то же время зловеще: «Провинившихся он, обыкновенно, приглашал к себе: никто не смел не явиться по его требованию. Одним он внушал правила осторожности, другим делал выговоры, более виновных подвергал домашнему наказанию». То, что Шешковский приглашал людей к себе домой для внушений, было по тем временам делом обычным. Многие сановники, особенно генерал-прокурор и высшие чины полиции, несмотря на официальный запрет регламентов, «вершили дела» дома, в том числе и розыскные.