Интересен конец жизненного пути Олега Ивановича Рязанского. Вероятно, встреча с Сергием Радонежским произвела перелом в его жизни. После 52-летного княжения, мучимый раскаянием за все, что было в нем темного, Олег Иванович принял иночество и схиму в основанном им в 18 верстах от Рязани Солотчинском монастыре. Там жил он в суровых подвигах, нося власяницу, а под ней – ту стальную кольчугу, которую не захотел надеть, чтобы оборонять отечество против Мамая. Умер он в 1402 году. Инокинею закончила жизнь и его супруга – княгиня Евфросиния. Их общая гробница находиться в соборе обители. За заботу о своей земле рязанцы любили своего князя, и впоследствии он был причислен к лику местночтимых святых.
Пришлось еще повоевать Дмитрию Ивановичу с Новгородом. Слишком много бед причиняла Русской земле новгородская вольница, так называемые
Скончался Великий Московский князь 1 июня (по новому стилю) 1389 года в возрасте 38 лет после тяжелой болезни. Сказались раны и тяготы его военных походов. Дмитрий Донской обладал государственным мышлением, а не стереотипом вотчинника. В этом отношении примечательно его завещание – «духовная грамота». Он впервые, не спрашивая разрешения у Орды, передал «великое княжение» старшему сыну Василию как «отчину», т. е. как наследственное владение московских князей. В «духовной грамоте» Дмитрий Донской выражал надежду на будущее освобождение Руси: «А переменит Бог Орду, дети мои не имут выхода (дани) давать в Орду, и который сын мой возьмет дань на своем уделе, то тому и есть».
Князь Дмитрий Иванович для москвичей, как для рязанцев Олег Иванович, был святым князем. А в 1989 году решением Архиерейского собора Русской Православной Церкви он был причислен к лику всероссийских святых с чином благоверного великого князя (память его вспоминается 1 июня).
Из «Слова о житии и о преставлении князя Дмитрия Ивановича, царя русского»: