После окончательного присоединения Новгородской земли к владениям Великого Князя Московского в 1478 г. в прибалтийском «пограничье» шла, по существу, непрерывная «малая» война. В январе 1480 г. ливонские рыцари произвели несколько нападений на Вышгородок, Гдов и Изборск. Летом 1480 г., воспользовавшись пребыванием («стоянием») основной части вооруженных сил Великого Княжества Московского на реке Угре, где они держали оборону против сил золотоордынского хана Ахмата, ливонцы усилили набеги на московскую приграничную полосу. В августе 1480 г. орденское войско во главе с «маистром» (ландмейстером) братом Бернгардом фон дер Борхом двинулось на Псков. Простояв два дня под Изборском, ландмейстер подошел к Пскову, осадил его и начал обстреливать из пушек. Ливонцы высадили десант со стороны реки Великой, но псковичи отразили десант, захватив все орденские лодки. В конце концов, активная оборона псковичей вынудила ландмейстера снять осаду и отступить в пределы Ливонии.
Великий Князь Московский, Государь всея Руси Иван III решил, в свою очередь, перейти в наступление на ливонцев, двадцатитысячная московская рать, усиленная псковскими и новгородскими вспомогательными контингентами, в конце февраля 1481 г. вторглась в Ливонию, продвигаясь в направлениях на Дорпат (Дерпт, по-русски: Юрьев, по-эстонски: Тарту), Валк (по-латышски: Валга) и Мариенбург (по-латышски: Алуксне). В ходе боевых действий, продолжавшихся около четырех недель, московской рати удалось овладеть двумя важными ливонскими крепостями – Феллином (Вильянди) и Тарвастом.
Не имея достаточно собственных сил и не слишком доверяя наемникам, руководство ливонского филиала Тевтонского ордена не решилось выйти в поле и дать московитам генеральное сражение, предпочтя пойти на заключение временного перемирия (по-немецки: «Бейфриден», Beifrieden), подписанного в 1482 г. В 1493 г. заключенное перемирие было продлено еще на десять лет. По настоянию московской стороны, заключение перемирия было обставлено целым рядом унизительных для ордена церемоний. Ливонцы были вынуждены вести мирные переговоры не с самим Великим князем Московским, а с его новгородским наместником, с которым они и заключили перемирие, в чем вынуждены были «бить челом о покое (мире – В.А.)». Тем не менее, вторжения небольших московских контингентов в Ливонию продолжались, и было совершенно ясно, что возобновление «большой войны» не за горами.
В 1492 г. Государь всея Руси Иоанн III повелел возвести на правом берегу реки Наровы, как раз напротив орденской крепости Нарвы (по-русски: Ругодив) свою собственную крепость, названную в честь Великого князя Ивангородом. С тех пор и по сей день обе крепости продолжают мрачно возвышаться друг напротив друга по обоим берегам Наровы (образующей ныне государственную границу между Россией и Эстонией).
В 1494 г. упоминавшийся нами выше тевтонский рыцарь из Вестфалии Вольтер фон Плеттенберг был избран орденским маршалом (ландмаршалом) Ливонии. Со свойственной ему энергией новый ландмаршал попытался восстановить обороноспособность орденского войска, прежде всего – путем вербовки хороших пушкарей и пушечных дел мастеров, с целью усилить орденскую артиллерию, как крепостную, так и полевую (последняя ранее находилась в пренебрежении, хотя, справедливости ради, следует заметить, что пушки орденское войско тевтонов имело еще в 1410 г., в битве под Танненбергом). Стремясь усилить рыцарское войско, Плеттенберг мобилизовал большие вспомогательные контингенты, состоявшие из леттов (латышей) и эстов (эстонцев). Вопреки широко распространенным у нас представлениям, представители коренных прибалтийских народностей отнюдь не уклонялись от несения военной службы под знаменами Тевтонского ордена, поскольку, начиная с XIII в. (если не раньше), именно они (а не отсиживавшиеся за каменными стенами замков и городов «остзейские» немцы) неизменно становились первыми и главными жертвами походов русских ратей на Ливонию. Так что дело обстояло, мягко говоря, не совсем так, как у Натальи Петровны Кончаловской:
Или: