По истечении в 1551 г. срока Московского мирного договора, Царь Иван усилил давление на Ливонию. В ходе переговоров Царь объявил, что готов заключить мир лишь в случае уплаты Ливонией дани, которой Москва первоначально требовало только от Дерптского епископства («юрьевская дань»), но затем – от всей Ливонии. Уплата «юрьевской дани» (за более чем четыреста лет!) Ливонией означала признание последней своей зависимости от Московского государства. Ливонцы никак не могли договориться между собой, тем более, что размер требуемой московитами дани постоянно возрастал. Грозный Царь был разгневан.
Зимой 1557 г. московская рать князя Шестунова начала военные действия против Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии из района Ивангорода с целью утвердиться в устье реки Наровы и начать там строительство русской военно-морской базы («для корабельного пристанища»). Рать Шестунова успешно «повоевала» весь район Наровы и приступила к строительству порта.
В 1558 г. очередная русская рать (как и прежде, имевшая в своем составе многочисленные контингенты татарской легкой конницы и немецких ландскнехтов), вторглась в Ливонию, положив тем самым начало двадцатипятилетней Ливонской войне. Это сорокатысячное войско под командованием князя Глинского и татарского «царевича» (так его чаще всего именуют летописцы и последующие историки, хотя в действительности он был законным «царем», то есть ханом Касимовским и Казанским) Шах-Али (Шиг-Алея), имея впереди «ертаул» (авангард), состоявший из легкой конницы и высылавший перед собой разъезды, «по нахоженной дороге» двинулось на Дерпт.
Узнав, что «русские идут», рыцари ордена Девы Марии и их ливонские вассалы спохватились и вспомнили о своих эстонских и латышских крестьянах, у которых двадцатью годами ранее, сразу же после смерти дальновидного Вольтера фон Плеттенберга, сами же отняли оружие и которых тогда же прекратили обучать военному делу. Теперь они снова призвали их к оружию… которого у тех не было, так что многие явились на службу, «вооруженные» (без преувеличения!) лишь камнями и дубинками. Так что отнюдь не «русские мужики» (как приучила многих из нас считать отечественная художественная литература, да и отечественная кинематография!) шли на бой с ливонцами, вооруженные «дубинами», а совсем даже наоборот! Впрочем, это так, к слову…
Выступив из Дерпта, ливонское «войско», насчитывавшее всего лишь пятьсот (!) пехотинцев и конников, осмелилось преградить путь бесчисленным ратям Грозного Царя, намереваясь дать им бой на подступах к городу, но было легко побеждено ими и подверглось почти поголовному истреблению. Для уничтожения малочисленного ливонского отряда оказалось достаточно сил одного московского «ертаула», получившего незначительное подкрепление от воевод Передового полка и Полка Правой руки. Царским ратям открылась беспрепятственная дорога в Ливонию. Простояв под Дерптом два дня, но не сумев взять город, русская рать переправилась через реку Эмбах и разделилась. Часть московских войск двинулась дальше на Ригу, а главные силы – к Балтийскому побережью.
Достигнув побережья, русское войско повернуло к Нарве и Ивангороду, между гарнизонами которых велась артиллерийская перестрелка.