В книге самого героя режим тюремного заключения в период следствия описан следующим образом: «Начался второй тюремный цикл. Я переносил его гораздо легче, чем первый, да и условия были несравненно благоприятнее, чем за восемь лет до того. Режим в тюрьме, ввиду первой Думы, был либеральный, камеры днем не запирались, прогулки были общие. Мы по часам с упоением играли в чехарду. Приговоренные к смерти прыгали и подставляли свои спины вместе с другими. Жена приходила ко мне дважды в неделю на свидание. Дежурные помощники смотрели сквозь пальцы, как мы обменивались письмами и рукописями. Один из них, уже пожилой, особенно благоволил к нам. Я подарил ему, по его просьбе, свою книгу и свою карточку с надписью. Я встретился с ним при советской власти и сделал для него, что мог, в те голодные годы».
Вот так отбывали наказание грозные враги монархического государства, продолжая и в заключении, причем порой даже с еще большим рвением, вести активную революционную деятельность.
Тем временем родился первый сын Льва Давидовича, тоже Лев, который, к сожалению, также не избежал печальной участи в будущем, как и прочие родственники опального революционера.
Еще во время предварительного тюремного заключения возник первый план побега. Его инициатором был заключенный вместе с Троцким опытный в подобного рода делах Дейч (к тому времени Дейч уже совершил три удачных побега). Он намеревался совершить групповой побег, привлекая к участию и Парвуса, и самого Троцкого. Но Лев Давидович отказывался, поскольку намеревался использовать судебный процесс в политических целях (все выступавшие против власти борцы частенько прибегали к такому средству, используя скамью подсудимых в качестве трибуны для выступления). План побега Дейча, увы, был расстроен: он привлек слишком много участников и, вероятно, кто-то проговорился, поскольку вскоре в тюремной библиотеке, служившей операционным центром для заговорщиков, были обнаружены целые наборы слесарных инструментов, необходимых для побега. Впрочем, дело было замято: администрация решила, что эти инструменты были специально подброшены самими жандармами, которые добивались изменения тюремного режима.
Судебный процесс начался осенью 1906 года и продолжался почти месяц. Всего на суде по обвинению в антигосударственной деятельности проходило 50 человек. Свидетелями выступило около 400 человек, из которых, правда, только 200 с небольшим дали показания. Среди них были «рабочие, фабриканты, жандармы, инженеры, прислуга, обыватели, журналисты, почтово-телеграфные чиновники, полицмейстеры, гимназисты, гласные Думы, дворники, сенаторы, хулиганы, депутаты, профессора, солдаты…» Свидетельства этих людей помогли суду отследить процесс становления и работы рабочего совета. Вообще суд проходил в атмосфере всеобщей взволнованности, и в конце концов подсудимые сорвали процесс. Пришлось выдворить всех из зала заседания, и свой приговор судья выносил лишь в присутствии прокурора.
Подсудимые были лишены всех гражданских прав, но сам приговор оказался сравнительно мягким, поскольку все ожидали каторги. Троцкий на этот раз был приговорен к бессрочной ссылке в село Обдорское, расположенное за полярным кругом. Сам Троцкий писал о месте своей ссылки так: «До железной дороги от Обдорска – полторы тысячи верст, до ближайшего телеграфного поста – 800. Почта приходит раз в две недели. Во время распутицы, весной и осенью, она вовсе не приходит от полутора до двух месяцев». Любая попытка побега должна была обернуться дополнительным сроком – тремя годами каторжных работ. Итак, впереди его ожидали «столь знакомые грязь, суматоха и бестолковщина этапного пути», а затем долгие месяцы и годы томления в холодном, суровом краю.
Однако, не доехав 500 верст до места назначения, Лев Давидович совершил второй побег из ссылки. Следует отметить, что многие условности, принятые по закону во время переправки ссыльных на этот раз были опущены. Так, например, на осужденных не надели наручников, вообще конвойные офицеры относились к заключенным весьма предупредительно и с сочувствием.